(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylthiopropane | 153277-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylthiopropane
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 153277-34-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 431.671
• InChiKey: CHZUFOYIDGCXPL-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylthiopropane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,1'S,2'R,3'R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<3'-benzyloxycarbonylamine-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxy-2'-phenylsulfonylbutyl>-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2

文献信息

• A total synthesis of (−)-slaframine from (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：David W. Knight、A.William Sibley

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88117-2

  日期：1993.10

  A total synthesis of the naturally occurring indolizidine (−)-Slaframine 4 has been achieved, starting from the cis-3-hydroxyproline derivative 1, in which a key step is a Julia olefination reaction using the dianion derived from the β-aminosulfone 5.

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。
• Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187
  作者：Knight, David W.、Sibley, A. William

  DOI：——

  日期：——