(Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 29551-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-(4-nitrobenzylidene)-2H-indol-2-one；(Z)-3-((4-nitrophenyl)imino)indolin-2-one；(Z/E)-3-(4-nitrobenzylidene)indolin-2-one；(Z)-3-(4-nitrobenzylidene)indolin-2-one；CD01270；3-(4-nitro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-Nitrobenzylidene)indolin-2-one；(3Z)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 29551-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: WPZSQSSOBHCYOZ-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 (Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 反应 8.25h， 以76%的产率得到(Z)-1-benzyl-3-(4-nitrobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Characterization of 3-(Benzylidene)indolin-2-one Derivatives as Ligands for α-Synuclein Fibrils

  摘要：

  A series of 3-(benzylidine)indolin-2-one derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro binding to alpha synuclein (alpha-syn), beta amyloid (A beta), and tau fibrils. Compounds with a single double bond in the 3-position had only a modest affinity for alpha-syn and no selectivity for alpha-syn versus A beta or tau fibrils. Homologation to the corresponding diene analogues yielded a mixture of Z,E and E,E isomers; substitution of the indoline nitrogen with an N-benzyl group resulted in increased binding to alpha-syn and reasonable selectivity for alpha-syn versus and tau. Introduction of a para-nitro group into the benzene ring of the diene enabled separation of the Z,E and E,E isomers and led to the identification of the Z,E configuration as the more active regioisomer. The data described here provide key structural information in the design of probes which bind preferentially to alpha-syn versus A beta or tau fibrils.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00571
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615

文献信息

• Discovery of hybrids of indolin-2-one and nitroimidazole as potent inhibitors against drug-resistant bacteria
  作者：Yuanzheng Zhou、Yuan Ju、Yang Yang、Zitai Sang、Zhenling Wang、Gu He、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1038/s41429-018-0076-5

  日期：2018.10

  With antibiotics resistance developing rapidly, new antibacterial agents are needed to be discovered. We readily synthesized 11 indolin-2-one compounds and found a hybrid of indolin-2-one and nitroimidazole 3-((1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methylene)indolin-2-one to be effective on Staphylococcus aureus strains. Six derivatives of this compound were further designed and synthesized in order to enhance its efficacy. After a second turn of structural refinement, a novel hybrid of indolin-2-one and nitroimidazole 3-((1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one with a nitro group on C-5 position of indolin-2-one was shown to exhibit remarkable antibacterial activities with a low MIC value against MRSA ATCC 33591. Besides, this molecule demonstrated its potency on Gram-negative bacteria and VRE strain. The time-killing curve experiment showed its good bactericidal activity. Low hemolytic rate suggested its promising safety profile.

  随着抗生素耐药性迅速发展，需要发现新的抗菌剂。我们合成了11种吲哚啉-2-酮化合物，并发现一种吲哚啉-2-酮和硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮对金黄色葡萄球菌菌株效果显著。为了提高其疗效，我们进一步设计和合成了该化合物的六种衍生物。在经过第二轮结构优化后，一种新型的吲哚啉-2-酮与硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)-5-硝基吲哚啉-2-酮在吲哚啉-2-酮的C-5位置上带有一个硝基，显示出对MRSA ATCC 33591显著的抗菌活性，表明MIC值较低。此外，该分子在革兰氏阴性菌和耐万古霉素菌株中也表现出活性。时间杀菌曲线实验显示其良好的杀菌活性。低溶血率表明其具有良好的安全性。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 表面是该反应的活性位点。
• Towards multi-target antidiabetic agents: In vitro and in vivo evaluation of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Vladlen G. Klochkov、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Victor V. Temnov、Ekaterina V. Zaryanova、Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128449

  日期：2022.1

  2-oxindole derivatives as GSK3β inhibitors with in vivo antihyperglycemic activity. α-Glucosidase is another antidiabetic target that prevents postprandial hyperglycemia and corresponding hyperinsulinemic response. Herein we report a study of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as potent α-glucosidase inhibitors. These inhibitors were identified via efficient synthesis, in vitro screening,

  2 型糖尿病是一种慢性进行性疾病，通常需要多种药物治疗方法。以前我们已经描述了一系列 2-羟吲哚衍生物作为具有体内抗高血糖活性的 GSK3β 抑制剂。α-葡萄糖苷酶是另一种抗糖尿病靶点，可防止餐后高血糖和相应的高胰岛素反应。在此，我们报告了 3,5-二取代 indolin-2-one 衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究。这些抑制剂是通过有效合成、体外筛选和生物学评估来鉴定的。最活跃的化合物5f抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，IC 506.78 µM 并在 5.0 mg/kg 剂量的麦芽糖和蔗糖攻击后预防大鼠餐后高血糖。两种主要的葡萄糖苷酶抑制剂5f和5m也是具有亚微摩尔效力的 GSK3β 抑制剂。因此，结构-活性研究阐明了开发用于治疗 2 型糖尿病的双重 GSK3β/α-葡萄糖苷酶抑制剂的基础。
• Synthesis and study of 3-(triphenylphosphoranylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  作者：George E. Lathourakis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1039/p19960000491

  日期：——

  The reaction of isatin 1 (2,3-dihydroindole-2,3-dione) and triphenylphosphine 2 afforded the new title compound 6 and isoindigo 7 and not the earlier proposed indirubin 3. Wittig reactions of 6 with the benzaldehydes 8a–c gave the corresponding (Z-)- and (E)-3-(arylmethylidene)-2, 3-dihydro-1H-indol-2-ones 9a–c and 10a–c, respectively, in moderate yields.

  靛红1（2,3-二氢吲哚-2,3-二酮）和三苯基膦2的反应产生了新的标题化合物6和异靛蓝7，而不是之前提出的靛红3。6与苯甲醛8a-c的维蒂希反应分别产生了相应的（Z-）-和（E-）-3-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮9a-c和10a-c，产率中等。
• <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor
  作者：Chada Raji Reddy、Veeramalla Ganesh、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d0ra05288d

  日期：——

  (E)-3-Benzylidene-indolin-2-ones were efficiently converted to their corresponding (Z) -isomers at low temperature in the presence of light.

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。