N-(4-chlorobenzyl)quinolin-8-amine | 90266-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)quinolin-8-amine
• 英文别名: N-[(4-Chlorophenyl)methyl]quinolin-8-amine
• CAS: 90266-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: LLFOQUZDEXVWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-氯苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 Zn(2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(4-chlorobenzyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-催化胺与醇的选择性 N-烷基化，使用氧化还原非无辜偶氮-芳族配体作为电子和氢气库

  摘要：

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01773

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed Selective <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Using Redox Noninnocent Azo-Aromatic Ligand as Electron and Hydrogen Reservoir
  作者：Subhajit Chakraborty、Rakesh Mondal、Subhasree Pal、Amit Kumar Guin、Lisa Roy、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01773

  日期：2023.1.20

  We report a sustainable and eco-friendly approach for selective N-alkylation of various amines by alcohols, catalyzed by a well-defined Zn(II)-catalyst, Zn(La)Cl2 (1a), bearing a tridentate arylazo scaffold. A total of 57 N-alkylated amines were prepared in good to excellent yields, out of which 17 examples are new. The Zn(II)-catalyst shows wide functional group tolerance, is compatible with the synthesis

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。
• Preparation of a novel cadmium-containing coordination polymer and catalytic application in the synthesis of <i>N</i>-alkylated aminoquinoline derivatives <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Xinyu Hu、Likui Wang、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d3dt04221a

  日期：2024.3.12

  Herein, we report an efficient and straightforward approach for the synthesis of N-alkylated aminoquinoline derivatives by recyclable Cd-containing coordination polymer-catalyzed reactions of aminoquinolines with primary alcohols via the borrowing hydrogen strategy. In this work, a new type of coordination polymer [Cd(CIA)(phen)2(H2O)]n was successfully designed and fabricated. The molecular structure

  在此，我们报告了一种有效且直接的方法，通过借氢策略，通过可回收的含镉配位聚合物催化氨基喹啉与伯醇的反应来合成N-烷基化氨基喹啉衍生物。本工作成功设计并制备了一种新型配位聚合物[Cd(CIA)(phen) 2 (H 2 O)] n 。分子结构通过单晶X射线衍射证实，并通过PXRD、FT-IR、TGA和XPS充分表征。重要的是，该聚合物对2-氨基喹啉和8-氨基喹啉与廉价且低毒的醇作为烷基化剂的N-烷基化反应表现出高催化活性，产率高达95%。有趣的是，目前的合成方案已成功应用于几种生物活性化合物的克级合成。此外，还进行了一些对照反应来研究这种转化的可能机制。最后，回收实验表明镉配位聚合物对借氢反应表现出良好的回收性能。