tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate | 609812-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 609812-03-5
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: UMUDVBSIURBUGW-JGDRDZSESA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到L-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immobilization of ceramide analogs on silica particles

  摘要：

  Ceramides are the major lipid components of the stratum corneum, the major permeability barrier of the skin. Here we report a chemical synthesis of ceramide analogs covalently bonded on the silica particles, that can be used to predict the skin permeability of chemicals via HPLC methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10217-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Aminodiols by Sequential Rhodium‐Catalysed Oxyamination/Kinetic Resolution: Expanding the Substrate Scope of Amidine‐Based Catalysis
  作者：Joan Guasch、Irene Giménez‐Nueno、Ignacio Funes‐Ardoiz、Miguel Bernús、M. Isabel Matheu、Feliu Maseras、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201705670

  日期：2018.3.26

  Regio‐ and stereoselective oxyamination of dienes through a tandem rhodium‐catalysed aziridination–nucleophilic opening affords racemic oxazolidinone derivatives, which undergo a kinetic resolution acylation process with amidine‐based catalysts (ABCs) to achieve s values of up to 117. This protocol was applied to the enantioselective synthesis of sphingosine.

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。
• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。
• Novel, Short, Stereospecific Synthesis of <i>l</i><i>yxo</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine and <i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1021/jo034157w

  日期：2003.9.1

  Lyxo-phytosphingosine and erythro-sphingosine have been elaborated from a common intermediate. The key step in the reaction sequence involves stereo- and regiospecific functionalization of an olefin by intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation.

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。
• Enantiodivergent Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosines through Mannich-Type Reactions of <i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>-glyceraldehyde Nitrone
  作者：Pedro Merino、Pablo Jimenez、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo060465t

  日期：2006.6.1

  3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (Mannich-type reaction) can be stereocontrolled to give 2S,3S,4S and 2R,3R,4S adducts as major compounds, depending on whether the reaction is activated with zinc(II) triflate or tin(IV) chloride, respectively. The corresponding major adducts were used for preparing diastereomeric polyhydroxy-β-aminoesters that were further converted into suitable orthogonally

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。
• Syntheses of sphingosine-1-phosphate stereoisomers and analogues and Their interaction with EDG receptors
  作者：Hyun-Suk Lim、Yong-Seok Oh、Pann-Ghill Suh、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00893-4

  日期：2003.1

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is considered to be an important regulator of diverse biological processes acting as a natural ligand to EDG receptors. As a preliminary study to develop potent and selective agonist and antagonist for EDG receptors, we report synthesis of S1P stereoisomers and analogues and their binding affinities to EDG-1, -3, and -5. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.