Fmoc-L-Ala-L-Val-OH | 139928-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Ala-L-Val-OH
• 英文别名: Fmoc-Ala-Val-OH；Fmoc-Ala-Val；Fmoc-L-alanyl-L-valine；F-AVOH；L-Valine, N-[N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 139928-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: CVUPNZGFKNTZNW-XOBRGWDASA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200 °C
• 沸点：
  676.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl-L-valin-(2-phenyl-2-trimethylsilyl)ethylester	275827-10-6	C34H42N2O5Si	586.803
  Fmoc-L-丙氨酸	N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine	35661-39-3	C18H17NO4	311.337
  N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯	(S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate	73724-40-0	C22H20N2O6	408.411

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl-L-valin-(2-phenyl-2-trimethylsilyl)ethylester	275827-10-6	C34H42N2O5Si	586.803

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ala-L-Val-OH 在 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Fmoc-Ala-Val-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Fmoc-L-Ala-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416

文献信息

• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• Photoredox Alkenylation of Carboxylic Acids and Peptides: Synthesis of Covalent Enzyme Inhibitors
  作者：Lisa Marie Kammer、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02759

  日期：2019.3.1

  The synthesis of vinyl sulfones and (α,β-unsaturated) nitriles from carboxylic acids was realized through oxidative decarboxylation with 1,4-dicyanoanthracene as an organic photoredox catalyst. Various types of C-radicals are generated and used to construct three different classes of potential covalent protease inhibitors. The procedure is functional group tolerant and applicable to natural products

  以1,4-二氰基蒽作为有机光氧化还原催化剂，通过氧化脱羧反应，由羧酸合成了乙烯基砜和（α，β-不饱和）腈。产生了各种类型的C-自由基，并将其用于构建三种不同类型的潜在共价蛋白酶抑制剂。该程序可耐受官能团，适用于天然产物和类药物支架。如已知蛋白酶抑制剂K11777的三步合成所示，它可用于快速构建候选候选物。
• Amide forming chemical ligation
  申请人：Bode W. Jeffrey

  公开号：US20070060773A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。