(2Z,4R)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide | 126587-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2Z,4R)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide
• 英文别名: 5(R)-(N-tert.-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydro-pyran-2-one；N-(tert-butoxycarbonyl)-4(R)-amino-2-penten-5-olide；(R)-5-(Boc-amino)-5,6-dihydro-pyran-2-one；tert-butyl N-[(3R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]carbamate
• CAS: 126587-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: XAFFTECTADZLNW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2Z,4R)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6

文献信息

• Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors
  作者：Wouter A. van der Linden、Paul P. Geurink、Chris Oskam、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b924134e

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of ten Michael acceptors containing potential proteasome inhibitors are described. Cellular targets of azide containing inhibitors Ib and VIIIb were assessed in HEK293T and RAW264.7 cells by a two step labeling strategy, followed by biotin-pulldown, affinity purification, on-bead tryptic digestion and LC-MS2 identification. This strategy appears to be an attractive alternative to gel-based competition assays.

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。
• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。
• Z-Selective olefination of base-sensitive chiral β-hydroxy-α-aminoaldehydes using a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Frank Rübsam、Antje M. Evers、Christoph Michel、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01091-5

  日期：1997.2

  The HWE reaction of base-sensitive chiral beta-hydroxy-alpha-aminoaldehydes (serinals) was achieved under mild conditions with complete Z-selectivity using bis(trifluoroethyl) phosphonates and LiCl, DBU in THF. The use of the corresponding dimethyl phosphonates resulted in a mixture off and Z-configurated products, the ratio of which was found to depend on the size of the ester group. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one: A new route to 4(S), 5(S)-disubstituted pyrrolidin-2-ones
  作者：Michael G.B. Drew、R.John Harrison、John Mann、Allen J. Tench、Robert J. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01094-1

  日期：1999.1

  We describe the photoinduced addition of methanol to 5(S)-5-triisopropylsiloxymethyl-N-boc-dihydropyrrole-2(5H)-one to produce 5(S)-triisopropylsiloxymethyl-4( S)-hydroxymethylpyrrolidine-2-one, and conversion of this into a variety of 4( S), S(S)-pyrrolidine-2-ones. Photoinduced addition of methanol to 5(R)-N-boc-5-amino-dihydropyran-2(5H)-one yielded the unexpected product 4(S)-1'-[2'-hydroxy, 1'-( R)-N-boc-amino]ethyl-tetrahydrofuran-2-one via rearrangement of the initial photoadduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YANAGIDA, MIWA;HASHIMOTO, KIMIKO;ISHIDA, MICHIKO;SHINOZAKI, HARUHIKO;SHIR+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3799-3802
  作者：YANAGIDA, MIWA、HASHIMOTO, KIMIKO、ISHIDA, MICHIKO、SHINOZAKI, HARUHIKO、SHIR+

  DOI：——

  日期：——