tert-butyl (2R,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate | 898232-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 898232-47-8
• 化学式: C₂₉H₅₉NO₄Si
• 分子量: 513.877
• InChiKey: BNQGEEYVRPZAHL-QNLDJIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-heptadec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosines through Mannich-Type Reactions of <i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>-glyceraldehyde Nitrone
  作者：Pedro Merino、Pablo Jimenez、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo060465t

  日期：2006.6.1

  3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (Mannich-type reaction) can be stereocontrolled to give 2S,3S,4S and 2R,3R,4S adducts as major compounds, depending on whether the reaction is activated with zinc(II) triflate or tin(IV) chloride, respectively. The corresponding major adducts were used for preparing diastereomeric polyhydroxy-β-aminoesters that were further converted into suitable orthogonally

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。