6,6'-bis-(debromo)gelliusine F | 1354725-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis-(debromo)gelliusine F
• 英文别名: 6,6'-(debromo)-gelliusine F；6,6’-bis-(debromo)-gelliusine F；2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1354725-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: MWACUXDMRMJZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到6,6'-bis-(debromo)gelliusine F
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷通过 FeIII 催化的区域选择性脱氢偶联反应的发散合成：6,6'-双-（脱溴）-gelliusine F 的仿生方法

  摘要：

  在 DDQ 作为助氧化剂存在下，色胺与无毒 Fe III盐催化的发散脱氢偶联反应得到了发展。值得注意的是，这些转化的特点是通过简单地改变 Fe III盐和反应温度，从容易获得的起始材料中快速、区域选择性地组装多种 2,8'- 和 N1,8'-双（吲哚基）甲烷衍生物。此外，该方法具有反应速率快、反应条件温和、催化剂成本低、操作简单等优点。在 6,6'-双-(debromo)-gelliusine F 的仿生合成中进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02236b

文献信息

• 一种吲哚二聚体类化合物的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN114989065B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种吲哚二聚体类化合物的制备方法，属于化学合成技术领域；本发明的制备方法，包括以下步骤：将式1所示的化合物、金属催化剂和氧化剂混合后，发生二聚化反应，制得吲哚类二聚体类化合物。本发明的制备方法还可用于Gelliunsine类生物碱的合成。本发明的制备方法具有反应时间短，选择性高，可规模化制备，原料和催化剂便宜易得、操作方便的特点，适用于C2‑C8’吲哚类二聚体类化合物和N1‑C8’吲哚类二聚体类化合物的合成。
• Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine
  作者：P. Seetham Naidu、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.063

  日期：2012.1

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent synthesis of bis(indolyl)methanes <i>via</i> Fe^III-catalysed regioselective dehydrogenative coupling reactions: a biomimetic approach to 6,6′-bis-(debromo)-gelliusine F
  作者：Yan Wu、Mou-De Liu、Qing Wang、Huan Tian、Jin-Bao Fan、Ying-Jun Zhou、Ya-Jing Wang、Xu Deng

  DOI：10.1039/d2ob02236b

  日期：——

  assembly of diverse 2,8′- and N1,8′-bis(indolyl) methane derivatives from readily-available starting materials by simply changing the FeIII salt and reaction temperature. Besides, the fast reaction rate, mild reaction conditions, low catalyst cost and easy operations make this methodology quite useful. The synthetic utility was further demonstrated in the biomimetic synthesis of 6,6′-bis-(debromo)-gelliusine

  在 DDQ 作为助氧化剂存在下，色胺与无毒 Fe III盐催化的发散脱氢偶联反应得到了发展。值得注意的是，这些转化的特点是通过简单地改变 Fe III盐和反应温度，从容易获得的起始材料中快速、区域选择性地组装多种 2,8'- 和 N1,8'-双（吲哚基）甲烷衍生物。此外，该方法具有反应速率快、反应条件温和、催化剂成本低、操作简单等优点。在 6,6'-双-(debromo)-gelliusine F 的仿生合成中进一步证明了合成效用。