6,6'-bis-(debromo)gelliusine F | 1354725-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis-(debromo)gelliusine F
• 英文别名: 6,6'-(debromo)-gelliusine F；6,6’-bis-(debromo)-gelliusine F；2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1354725-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: MWACUXDMRMJZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到6,6'-bis-(debromo)gelliusine F
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷通过 FeIII 催化的区域选择性脱氢偶联反应的发散合成：6,6'-双-（脱溴）-gelliusine F 的仿生方法

  摘要：

  在 DDQ 作为助氧化剂存在下，色胺与无毒 Fe III盐催化的发散脱氢偶联反应得到了发展。值得注意的是，这些转化的特点是通过简单地改变 Fe III盐和反应温度，从容易获得的起始材料中快速、区域选择性地组装多种 2,8'- 和 N1,8'-双（吲哚基）甲烷衍生物。此外，该方法具有反应速率快、反应条件温和、催化剂成本低、操作简单等优点。在 6,6'-双-(debromo)-gelliusine F 的仿生合成中进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02236b

文献信息

• 一种吲哚二聚体类化合物的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN114989065B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种吲哚二聚体类化合物的制备方法，属于化学合成技术领域；本发明的制备方法，包括以下步骤：将式1所示的化合物、金属催化剂和氧化剂混合后，发生二聚化反应，制得吲哚类二聚体类化合物。本发明的制备方法还可用于Gelliunsine类生物碱的合成。本发明的制备方法具有反应时间短，选择性高，可规模化制备，原料和催化剂便宜易得、操作方便的特点，适用于C2‑C8’吲哚类二聚体类化合物和N1‑C8’吲哚类二聚体类化合物的合成。
• Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine
  作者：P. Seetham Naidu、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.063

  日期：2012.1

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.