2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1354725-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(2-(1-(indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)iso-indoline-1,3-dione；2-[2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1354725-47-5
• 化学式: C₃₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 578.627
• InChiKey: HRAJVFWOQCFPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以111.5 mg的产率得到(±)-6,6′-bis-(debromo)-gelliusine F
  参考文献：
  名称：

  (±)-Gelliusine E 和 2,3'-双（吲哚基）乙胺通过 PTSA 催化的转吲哚基反应的短全合成

  摘要：

  海绵2,3'-双（吲哚基）乙胺（2,3'-BIEA）生物碱（±）-凝胶E的第一次和短时间全合成以三步发散法和一锅法进行三组分方法，总收率高达 58%。新策略的一个关键特征是容易合成的 3,3'-BIEA 与色胺衍生物的 PTSA 催化转吲哚基化反应。分离的天然产物的结构被修改为质子化 (±)-geliusine E (4')。通过设计，这种模块化路线允许快速合成 2,3'-BIEA 家族的其他成员，例如 (±)-6,6'-双-(debromo)-geliusine F 和具有逐步经济性、可操作性的类似物简单，减少浪费。此外，研究了它们在乳腺癌细胞中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01461
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 碘 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine

  摘要：

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.063

文献信息

• Divergent synthesis of bis(indolyl)methanes <i>via</i> Fe^III-catalysed regioselective dehydrogenative coupling reactions: a biomimetic approach to 6,6′-bis-(debromo)-gelliusine F
  作者：Yan Wu、Mou-De Liu、Qing Wang、Huan Tian、Jin-Bao Fan、Ying-Jun Zhou、Ya-Jing Wang、Xu Deng

  DOI：10.1039/d2ob02236b

  日期：——

  assembly of diverse 2,8′- and N1,8′-bis(indolyl) methane derivatives from readily-available starting materials by simply changing the FeIII salt and reaction temperature. Besides, the fast reaction rate, mild reaction conditions, low catalyst cost and easy operations make this methodology quite useful. The synthetic utility was further demonstrated in the biomimetic synthesis of 6,6′-bis-(debromo)-gelliusine

  在 DDQ 作为助氧化剂存在下，色胺与无毒 Fe III盐催化的发散脱氢偶联反应得到了发展。值得注意的是，这些转化的特点是通过简单地改变 Fe III盐和反应温度，从容易获得的起始材料中快速、区域选择性地组装多种 2,8'- 和 N1,8'-双（吲哚基）甲烷衍生物。此外，该方法具有反应速率快、反应条件温和、催化剂成本低、操作简单等优点。在 6,6'-双-(debromo)-gelliusine F 的仿生合成中进一步证明了合成效用。
• Expedient Access to Indolyl-Substituted Tri- and Diarylmethanes and (±)-Colletotryptin E by Silica Sulfuric Acid Catalyzed Transindolylation
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Jirapat Yimyaem、Chayamon Chantana、Suthimon Boonmee

  DOI：10.1055/s-0040-1719915

  日期：2022.9

  nonsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs) through transindolylation of readily available symmetrical 3,3′-BIMs with various indoles catalyzed by silica-supported sulfuric acid has been established. This approach not only provides a useful strategy for the synthesis of structurally diverse BIMs, but also provides examples of nucleophilic substitution of BIMs with aromatic and nonaromatic π-systems

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、
• Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine
  作者：P. Seetham Naidu、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.063

  日期：2012.1

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short Total Synthesis of (±)-Gelliusine E and 2,3′-Bis(indolyl)ethylamines <i>via</i> PTSA-Catalyzed Transindolylation
  作者：Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Panata Iawsipo、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01461

  日期：2021.10.1

  A first and short total synthesis of the marine sponge 2,3′-bis(indolyl)ethylamine (2,3′-BIEA) alkaloid (±)-gelliusine E was performed in both a three-step divergent approach and a one-pot three-component approach with an overall yield of up to 58%. A key feature of the novel strategy is PTSA-catalyzed transindolylation of the readily synthesized 3,3′-BIEAs with tryptamine derivatives. The structure

  海绵2,3'-双（吲哚基）乙胺（2,3'-BIEA）生物碱（±）-凝胶E的第一次和短时间全合成以三步发散法和一锅法进行三组分方法，总收率高达 58%。新策略的一个关键特征是容易合成的 3,3'-BIEA 与色胺衍生物的 PTSA 催化转吲哚基化反应。分离的天然产物的结构被修改为质子化 (±)-geliusine E (4')。通过设计，这种模块化路线允许快速合成 2,3'-BIEA 家族的其他成员，例如 (±)-6,6'-双-(debromo)-geliusine F 和具有逐步经济性、可操作性的类似物简单，减少浪费。此外，研究了它们在乳腺癌细胞中的细胞毒性。