methyl (2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoate | 1069042-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoate
• 英文别名: Methyl (2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(3-benzyl-1-phenylindol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1069042-47-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: FKFTYONPBHWTCT-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  的3-（1-芳基1的设计，合成和生物学评价ħ -吲哚-5-基）丙酸的酸，如新的吲哚为基础的胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂

  摘要：

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- {4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm500494y
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-phenyl-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2E)-3-(3-benzyl-1-phenyl-1H-indol-5-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  的3-（1-芳基1的设计，合成和生物学评价ħ -吲哚-5-基）丙酸的酸，如新的吲哚为基础的胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂

  摘要：

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- {4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm500494y