(1S,2R,7S,8R)-4,5,9,10-tetramethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 72880-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,7S,8R)-4,5,9,10-tetramethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 72880-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: OCIIYGMGHKYIOK-YUMGAWCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >50 °C (decomp)
• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7S,8R)-4,5,9,10-tetramethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 生成 (1S,2S,7R,8R)-4,5,9,10-tetramethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  HOFMANN A. A.; WYRSCH-WALRAF I.; ITEN P. X.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2211-2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 、 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.5%的产率得到(1S,2R,7S,8R)-4,5,9,10-tetramethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stability of cycloadducts obtained by high-pressure Diels-Alder reaction between 3,4-dimethoxyfuran and 1,4-benzoquinones: kinetic studies of retro-Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a035

文献信息

• Cycloaddition of 3,4-Dimethoxyfuran with 1,4-Benzoquinones under High Pressure
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Ko??gluk、Marek Tkacz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660122

  日期：1983.2.2

  High-pressure cycloaddition of 3,4-dimethoxyfuran with 1,4-benzoquinone, toluquinone and 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone show, at 7 kbar and room temperature, prevailing formation of endo-isomers. Raising pressure (or temperature) results in a surprising increase of the exo-isomer. By catalytic hydrogenation of a mixture 3a/4a, followed by chromatography, the pure diastereomers 5 and 6 were obtained

  3，4-二甲氧基呋喃与1，4-苯醌，甲苯醌和2，3-二甲氧基-1，4-苯醌的高压环加成表明，在7kbar和室温下，主要形成内消旋异构体。升高压力（或温度）导致外异构体的出人意料的增加。通过将混合物3a / 4a催化氢化，然后进行色谱，获得纯的非对映异构体5和6。
• JURCZAK, J.;KOZLUK, T.;TKACZ, M.;EUGSTER, C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 218-221
  作者：JURCZAK, J.、KOZLUK, T.、TKACZ, M.、EUGSTER, C. H.

  DOI：——

  日期：——