(3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 1189134-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 3(III)-O-allyl-α-laminaritriosyl fluoride；allyl(-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)a-Glc1F；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1189134-13-1
• 化学式: C₂₁H₃₅FO₁₅
• 分子量: 546.498
• InChiKey: OBROQUZXRSDZIR-IQOMSJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Hordeum vulgare L. GII E231G β(1->3)-glucanase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到4-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结合β（1→3）-葡聚糖寡糖的化学酶法*

  摘要：

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。

  DOI：

  10.1071/ch08517
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 、 acidic ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  结合β（1→3）-葡聚糖寡糖的化学酶法*

  摘要：

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。

  DOI：

  10.1071/ch08517

文献信息

• A Chemoenzymatic Route to Conjugatable β(1→3)-Glucan Oligosaccharides
  作者：Emilie Montel、Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez、Sylvain Cottaz

  DOI：10.1071/ch08517

  日期：——

  was prepared as a key synthon for the enzymatic synthesis of β(1→3)-glucan oligosaccharides, catalyzed by a mutated β(1→3)-glucanase (E231G) from barley (Hordeum vulgare L.). A strategy was developed for enzymatic elongation of the β(1→3)-glucan chain from the reducing end, using a single glucoside acceptor. When β-glucoside phenyl disulfide was used as the acceptor, this methodology generated lam

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。