4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 774591-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 774591-92-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: VHXCUPOCGKUOOO-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 沸点：
  700.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1

文献信息

• Efficient and selective removal of chloroacetyl group promoted with tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF)
  作者：Guofeng Gu、Min Fang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.033

  日期：2011.12

  A practical method for the efficient and selective cleavage of chloroacetyl protecting group using tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) in THF solution at rt was disclosed.

  公开了在室温下使用四正丁基氟化铵（TBAF）在THF溶液中有效和选择性地裂解氯乙酰基保护基团的实用方法。
• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives. Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Magdolna Csávás、Gábor Májer、Mihály Herczeg、Judit Remenyik、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.027

  日期：2011.9

  Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination side-reactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。
• Stereoinversion of Stereocongested Carbocyclic Alcohols via Triflylation and Subsequent Treatment with Aqueous <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Hidenori Ochiai、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02675

  日期：2016.12.2

  stereocongested carbocyclic substrates, is reported. A simple three-step procedure, including triflylation of the hydroxy group, nucleophilic oxygenative displacement by the treatment with aqueous N,N-dimethylformamide (DMF), and methanolysis, allowed for efficient stereoinversion of various substrates, including sugar derivatives, in one pot.

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。
• Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-0028-1088032

  日期：2009.4

  Two regioisomeric sialylated tetrasaccharides found in goat milk have been obtained in excellent yield by a concise synthesis using a common disaccharide intermediate. Regioselective glycosylations and a minimal number of protecting-group manipulations are the key features of this synthetic strategy.

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。