N-Benzylideneacetamide | 37800-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylideneacetamide
• 英文别名: N-acylbenzaldimine；Acetamide, N-(phenylmethylene)-
• CAS: 37800-54-7
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GSCHGJHGWHYVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  245.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylideneacetamide 在 silica gel 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1α,3β,4α)-2-Acetyl-1,5,6-tri-tert-butyl-3-phenyl-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-4-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Michels, Gisbert; Hermesdorf, Michael; Schneider, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1775 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-Benzylideneacetamide
  参考文献：
  名称：

  重氮基团的新反应模式：β-氨基-α-重氮酯的非对映选择性 1,3-氨基烷基化反应生成三唑啉

  摘要：

  在 β-氨基-α-重氮酯的分子内氨烷基化形成四取代的 1,2,3 中实现了重氮基团的一种新反应模式，即亲核试剂和亲电试剂与重氮基团的 1,3-加成-三唑啉。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性和优异的非对映选择性。此外，还发现了一种新的金催化的炔丙基三唑啉分子内环化反应生成吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201404352

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Homogeneous Reductive Amidation of Aldehydes
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/adsc.201200837

  日期：2013.3.11

  conditions led to the finding that the catalytic system based on the (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer, [Rh(cod)Cl]2, in combination with the ligand xantphos and an acid co‐catalyst results in high selectivity for the desired product. Under optimized conditions nearly full conversion is reached with high selectivity to the desired N‐alkylamide and with a very high N‐alkylamide/alcohol ratio, while producing

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人
• Bifunctional-Thiourea-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Xuenong Xu、Tomihiro Furukawa、Tomotaka Okino、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.200500735

  日期：2006.1

  thiourea 1a catalyzes aza-Henry reaction of nitroalkanes with N-Boc-imines to give syn-beta-nitroamines with good to high diastereo- and enantioselectivity. Apart from the catalyst, the reaction requires no additional reagents such as a Lewis acid or a Lewis base. The N-protecting groups of the imines have a determining effect on the chirality of the products, that is, the reaction of N-Boc-imines gives

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。
• Inhibition of the Human Proteasome by Imidazoline Scaffolds
  作者：Lauren M. Azevedo、Theresa A. Lansdell、Jacob R. Ludwig、Robert A. Mosey、Daljinder K. Woloch、Dillon P. Cogan、Gregory P. Patten、Michael R. Kuszpit、Jason S. Fisk、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jm400235r

  日期：2013.7.25

  The proteasome has emerged as the primary target for the treatment of multiple myeloma. Unfortunately, nearly all patients develop resistance to competitive-type proteasome inhibitors such as bortezomib. Herein, we describe the optimization of noncompetitive proteasome inhibitors to yield derivatives that exhibit nanomolar potency (compound 49, IC50 130 nM) toward proteasome inhibition and overcome bortezomib resistance. These studies illustrate the feasibility of the development of noncompetitive proteasome inhibitors as additives and/or alternatives to competitive proteasome inhibitors.
• A Facile Method for the Synthesis of Substituted<i>N</i>-Methylenecarboxamides and Alkyl<i>N</i>-Methylenecarbamates
  作者：Rainer Kupfer、Stefan Meier、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1055/s-1984-30936

  日期：——
• Cycloaddition of N-acylimines with cyclobutadienes
  作者：Gisbert Michels、Jürgen Fink、Gerhard Maas、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98286-8

  日期：1985.1