2,5-diethoxy-1,4-diethynylbenzene | 1126410-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-diethoxy-1,4-diethynylbenzene
• 英文别名: 1,4-Diethoxy-2,5-diethynylbenzene；1,4-diethoxy-2,5-diethynylbenzene
• CAS: 1126410-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZAADFKLXHAWCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethoxy-1,4-diethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-diethoxy-2,5-bis(4-bromophenyleethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六种烷氧基亚苯基乙炔二核钯（ii）棒的合成，表征和固态光致发光研究†

  摘要：

  已经开发了一种罕见的六种离散的双核[PdCl（PEt 3）2 ]亚苯基亚乙炔基棒，它们带有烷氧基侧链（甲氧基，乙氧基和庚氧基），并且已经给出并讨论了它们的固态光致发光结果。较短的桥接配体是通式H-C C-C 6 H ^ 2（R）2 -C C-H，其中R = H，OCH 3，OC 2 H ^ 5，和OC 7 ħ 15，而长一个基于H–C C–C 6 H 4 –C C–C 6 H 2（R）2–C C–C 6 H 4 –C C–H，其中R = OCH 3，OC 2 H 5。这些配体在主要尺寸（主链长度）以及源自中心亚苯基部分的侧链（R，醇盐侧链）中的碳数均显示出增加的长度。报告了两种制备的配合物的X射线晶体结构：一种对应于较短的棒，即1,4-双[反式（（PEt 3）2 ClPd-C C] -2,5-二乙氧基苯（6c），而第二个与更长的杆相关联，则是双核复合物1,4-bis [反式-（PEt 3）2ClPd-4-（–

  DOI：

  10.1039/c4dt00493k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二乙氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-diethoxy-1,4-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氢键杂合的包封诱导的显着稳定性

  摘要：

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203937

文献信息

• Three 2,5-dialkoxy-1,4-diethynylbenzene derivatives
  作者：João Figueira、João Rodrigues、Luca Russo、Kari Rissanen

  DOI：10.1107/s0108270107065523

  日期：2008.2.15

  2,5-Diethoxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene, C(20)H(30)O(2)Si(2), (I), constitutes one of the first structurally characterized examples of a family of compounds, viz. the 2,5-dialkoxy-1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene derivatives, used in the preparation of oligo(phenyleneethynylene)s via Pd/Cu-catalysed cross-coupling. 2,5-Diethoxy-1,4-diethynylbenzene, C(14)H(14)O(2), (II), results

  2,5-二乙氧基-1,4-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯，C（20）H（30）O（2）Si（2），（I）构成a的第一个结构特征实例化合物家族，即。2,5-二烷氧基-1,4-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯衍生物，用于通过Pd / Cu催化的交叉偶联制备低聚（亚苯基乙炔基）s。2，5-二乙氧基-1，4-二乙炔基苯，C（14）H（14）O（2），（II），是由（I）的原去甲硅烷基化反应产生的。1,4-二乙炔基-2,5-双（庚氧基）苯，C（24）H（34）O（2），（III），是（II）的长烷氧基链类似物。化合物（I）-（III）的分子位于具有晶体学反转对称性的位点上。炔基或苯环中的大取代基对相邻分子的堆积和分子间相互作用具有显着影响。所有化合物均表现出弱的分子间相互作用，仅略短于相互作用原子的范德华半径之和。化合物（I）在亚甲基H原子和炔属C原子之间显示CH ... pi相互作用。化合物（I
• Ti-Catalyzed Hydroamination for the Synthesis of Amine-Containing π-Conjugated Materials
  作者：Han Hao、Kyle A. Thompson、Zachary M. Hudson、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.201704500

  日期：2018.4.11

  A series of conjugated enamines were prepared by Ti catalyzed anti‐Markovnikov hydroamination. The synthetic route is efficient with yields of up to 94 % and the 100 % atom efficiency of the reaction means that these products are easily isolated and purified. Due to the extended conjugated system, the enamine tautomers were observed exclusively in both solid and solution phases, as determined by X‐ray

  钛催化的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应制备了一系列共轭烯胺。合成途径是有效的，产率高达94％，反应的原子效率为100％，意味着这些产物易于分离和纯化。由于扩展了共轭体系，通过X射线晶体学和NMR光谱测定，仅在固相和溶液相中都观察到烯胺互变异构体。这些新的共轭分子，其中N掺入主链，显示出有趣的光物理性质，包括高达0.26的光致发光量子产率。值得注意的是，通过掺入B形成供体-受体π共轭体系，观察到最大发射峰伴随预期的溶剂化色移而发生了约100 nm的红移。
• Encapsulation-Induced Remarkable Stability of a Hydrogen-Bonded Heterocapsule
  作者：Keisuke Ichihara、Hidetoshi Kawai、Yuka Togari、Emi Kikuta、Hitomi Kitagawa、Seiji Tsuzuki、Kenji Yoza、Masamichi Yamanaka、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201203937

  日期：2013.3.11

  Remarkably enhanced stability of the self‐assembled hydrogen‐bonded heterocapsule 1⋅2 by the encapsulation of 1,4‐bis(1‐propynyl)benzene 3 a was found with Ka=1.14×109 M−1 in CDCl3 and Ka2=1.59×108 M−2 in CD3OD/CDCl3 (10 % v/v) at 298 K. The formation of 3 a@(1⋅2) was enthalpically driven (ΔH°<0 and ΔS°<0) and there was a unique inflection point in the correlation between ΔH° versus ΔS° as a function

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。
• Synthesis, characterization and solid-state photoluminescence studies of six alkoxy phenylene ethynylene dinuclear palladium(<scp>ii</scp>) rods
  作者：João Figueira、Wojciech Czardybon、José Carlos Mesquita、João Rodrigues、Fernando Lahoz、Luca Russo、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/c4dt00493k

  日期：——

  alkoxide side chain) that stem from the central phenylene moiety. The X-ray crystal structures of two of the prepared complexes are reported: one corresponds to a shorter rod, 1,4-bis[trans-(PEt3)2ClPd-CC]-2,5-diethoxybenzene (6c), while the second one is associated with a longer rod, the binuclear complex 1,4-bis[trans-(PEt3)2ClPd-4-(–CC–C6H4–CC)]-2,5-diethoxybenzene (7c). All new compounds were characterized

  已经开发了一种罕见的六种离散的双核[PdCl（PEt 3）2 ]亚苯基亚乙炔基棒，它们带有烷氧基侧链（甲氧基，乙氧基和庚氧基），并且已经给出并讨论了它们的固态光致发光结果。较短的桥接配体是通式H-C C-C 6 H ^ 2（R）2 -C C-H，其中R = H，OCH 3，OC 2 H ^ 5，和OC 7 ħ 15，而长一个基于H–C C–C 6 H 4 –C C–C 6 H 2（R）2–C C–C 6 H 4 –C C–H，其中R = OCH 3，OC 2 H 5。这些配体在主要尺寸（主链长度）以及源自中心亚苯基部分的侧链（R，醇盐侧链）中的碳数均显示出增加的长度。报告了两种制备的配合物的X射线晶体结构：一种对应于较短的棒，即1,4-双[反式（（PEt 3）2 ClPd-C C] -2,5-二乙氧基苯（6c），而第二个与更长的杆相关联，则是双核复合物1,4-bis [反式-（PEt 3）2ClPd-4-（–