3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 | 89263-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 89263-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LWPRHPLLVSJQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 、 2(5H)-呋喃酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-(3-methoxy-2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。
• Ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles: access to fused anthranils
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc01048h

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles has been developed to achieve the direct C–H formylmethylation of a diverse array of arylisoxazoles utilizing the isoxazole ring as the directing group. A simple manipulation of the established reaction conditions leads to the formation of fused-anthranils. Importantly, the vinylene carbonate functions as both a formylmethyl

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。
• BARANSKI A., POL. J. CHEM., 60,(1986) N 4-6, 419-427
  作者：BARANSKI A.

  DOI：——

  日期：——