(E)-ethyl 3-((4-hydroxyphenyl)(phenyl)amino)acrylate | 1209004-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4-hydroxyphenyl)(phenyl)amino)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-hydroxy(phenyl)anilino]-2-propenoate；ethyl (E)-3-(N-(4-hydroxyphenyl)anilino)prop-2-enoate
• CAS: 1209004-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: WRDOWIXMIXKECR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4-hydroxyphenyl)(phenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚氨基醌与缺电子的烯烃的氧化还原-中性CN偶联反应，无需外部氧化剂：叔（E）-烯胺的接触及其在吲哚和喹啉-4-酮合成中的应用。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01929
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4-hydroxyphenyl)(phenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚氨基醌与缺电子的烯烃的氧化还原-中性CN偶联反应，无需外部氧化剂：叔（E）-烯胺的接触及其在吲哚和喹啉-4-酮合成中的应用。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01929

文献信息

• Novel Rearrangement During the Reaction of Diethylmalonate with <font>α</font>-(5-Substituted 2-hydroxyphenyl)-N-phenyl Nitrones
  作者：S. R. Jayapradha、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397910902985481

  日期：2010.1.14

  The hydroxyl group at the ortho position of the -aryl ring of -(2-hydroxyaryl)-N-aryl nitrones altered the expected course of the reaction between differently substituted -(2-hydroxyaryl)-N-aryl nitrones and diethylmalonate, leading to the formation of an enamine involving an interesting rearrangement under microwave irradiation. The enamines have been characterized by NMR and x-ray analyses, and a reasonable mechanism has been put forwarded to explain the rearrangement.
• Pd-Catalyzed Redox-Neutral C–N Coupling Reaction of Iminoquinones with Electron-Deficient Alkenes without External Oxidants: Access of Tertiary (<i>E</i>)-Enamines and Application to the Synthesis of Indoles and Quinolin-4-ones
  作者：Raveendra Jillella、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Day-Shin Hsu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01929

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient reductive N-alkenylation of iminoquinones with electron-deficient olefins has been successfully developed by Pd(II)-catalyzed redox-neutral reactions, which provides a synthesis of tertiary (E)-enamines. We further demonstrate that the tertiary enamines can be converted to multifarious N-heterocyclic compounds, indoles, and quinolones in good yields.

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。