3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛 | 122801-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛
• 中文别名: 2'-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
• 英文名称: 2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 122801-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OIJZSURASXVTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Chloromethyl)-3-(2-methoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现具有增强的功效和安全性的苯磺酰基乙酸衍生物作为有效的游离脂肪酸受体1激动剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）已成为介导葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有吸引力的抗糖尿病靶标。已经报道了几种FFA1激动剂，但是其中许多具有较高的亲脂性和/或分子量。在这里，我们描述了具有减少化合物2相关的亲脂性，细胞毒性和β-氧化的多重优势的砜-羧酸部分的鉴定。基于旧支架的进一步结构-活性关系研究导致发现了2-{（（4-[（2'-氯-[1,1'-联苯] -3-基）甲氧基]苯基]磺酰基}乙酸（化合物20），显示出比化合物2更好的平衡在理化性质，细胞毒性特征和药代动力学性质方面。随后的体内研究表明，化合物20在正常模型和2型糖尿病模型中均能显着提高葡萄糖耐量，且无低血糖风险。与TAK-875诱发肝毒性的高风险相比，即使在较高剂量下，在化合物20的慢性毒性研究中也没有观察到明显的不良反应，例如肝和肾毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides

  摘要：

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc09262e

文献信息

• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• Design, synthesis and biological evaluation of novel FFA1/GPR40 agonists: New breakthrough in an old scaffold
  作者：Zheng Li、Chunxia Liu、Jianyong Yang、Jiaqi Zhou、Zhiwen Ye、Dazhi Feng、Na Yue、Jiayi Tong、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.087

  日期：2019.10

  on an old phenoxyacetic acid scaffold, CPU014 (compound 14) has been identified as a superior agonist by comprehensive exploration of structure-activity relationship. In vitro toxicity study suggested that CPU014 has lower risk of hepatotoxicity than TAK-875. During acute toxicity study (5–500 mg/kg), a favorable therapeutic window of CPU014 was observed by evaluation of plasma profiles and liver slices

  基于旧的苯氧乙酸支架，通过全面探索结构-活性关系，CPU014（化合物14）被确定为优良的激动剂。体外毒性研究表明，CPU014的肝毒性风险低于TAK-875。在急性毒性研究（5-500 mg / kg）中，通过评估血浆谱和肝切片观察到了CPU014的有利治疗窗口。此外，CPU014以葡萄糖依赖的方式促进胰岛素分泌，而GLP-1的分泌却没有增加。除了良好的药代动力学特性，CPU014在正常和糖尿病模型中均显着提高了葡萄糖耐量，没有低血糖的风险。这些颠覆性发现提供了更安全的候选CPU014，目前正在临床前研究中评估其在糖尿病治疗中的潜力。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• 5-HT 7 receptor modulators: Amino groups attached to biphenyl scaffold determine functional activity
  作者：Youngjae Kim、Hyeri Park、Jeongeun Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Sun-Joon Min、Hyewhon Rhim、Hyunah Choo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.029

  日期：2016.11

  5-HT7 receptor (5-HT7R) agonists and antagonists have been reported to be used for treatment of neuropathic pain and depression, respectively. In this study, as a novel scaffold for 5-HT7R modulators, we designed and prepared a series of biphenyl-3-yl-methanamine derivatives with various amino groups. Evaluation of functional activities as well as binding affinities of the title compounds identified

  据报道，5-HT 7受体（5-HT 7 R）激动剂和拮抗剂分别用于治疗神经性疼痛和抑郁症。在这项研究中，作为5-HT 7 R调节剂的新型支架，我们设计并制备了一系列具有各种氨基的联苯-3-基-甲胺衍生物。对标题化合物的功能活性和结合亲和力的评估确定了部分激动剂（EC 50  = 0.55-3.2μM）和完全拮抗剂（IC 50 = 5.57–23.1μM），具体取决于氨基取代基。分子对接研究表明，基于配体的功能活性从激动剂到拮抗剂的转换是由于氨基的大小以及与5-HT 7 R的不同结合方式所致。特别是配体与5-HT的Arg367相互作用已显示7 R区分激动剂和拮抗剂。在药效基团模型研究中，两个不同的药效基团模型可以判断配体是激动剂还是拮抗剂。总之，这项研究为设计具有针对5-HT 7 R的选择性激动或拮抗特性的新型化合物提供了有价值的信息。
• BIPHENYL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228568A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Provided are biphenyl derivatives exhibiting activity towards central nervous system diseases by acting on the 5-HT 7 receptor, pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds as an active ingredient.

  提供了对中枢神经系统疾病具有作用的二苯基衍生物，通过作用于5-HT7受体，其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法以及包括该化合物作为活性成分的制药组合物。