1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene | 635318-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-(acylazide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene；Tert-butyl 1-carbonazidoylcyclopent-3-ene-1-carboxylate；tert-butyl 1-carbonazidoylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 635318-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KHYPTFXQBBOOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f

文献信息

• Facile Preparation of <i>tert</i>-Butyl 1-<i>tert</i>-Butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate from Inexpensive Starting Materials
  作者：Armin de Meijere、Oleg Larionov、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2004-831218

  日期：——

  1,5-C,C-Cycloalkylation of tert-butyl acetoacetate (1) with cis-1,4-dichloro-2-butene (2) followed by the haloform reaction of the product in NaOH solution and subsequent Curtius degradation in tert-butyl alcohol furnished tert-butyl 1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate (5) in 32% overall yield.

  1,5-C,C-环烷基化叔丁基乙酰乙酸酯（1）与顺式-1,4-二氯-2-丁烯（2）反应，然后在NaOH溶液中进行卤代反应，并在叔丁醇中进行后续的Curtius降解，最终得到叔丁基1-叔丁氧羰基氨基环戊-3-烯羧酸酯（5），总产率为32%。
• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：——

  公开号：WO2003104217A3

  公开（公告）日：2004-02-26
• Design, Development, and Scale-Up of a Selective <i>meso</i>-Epoxide Desymmetrization Process
  作者：David L. Varie、Christopher Beck、Sandra K. Borders、Molly D. Brady、Jason S. Cronin、Tracy K. Ditsworth、David A. Hay、David W. Hoard、Richard C. Hoying、Ryan J. Linder、Richard D. Miller、Eric D. Moher、Jacob R. Remacle、John A. Rieck、David D. Anderson、Paul N. Dodson、Mindy B. Forst、Duane A. Pierson、Joseph A. Turpin

  DOI：10.1021/op060225f

  日期：2007.5.1

  converted to ketone 2b, a key intermediate in a new asymmetric synthesis of LY459477. Chiral diamine 17 was prepared from a readily available chiral precursor, (R)-α-methylbenzylamine, and could be recovered from the reaction mixture and reused. Studies performed to probe the mechanism of the rearrangement reaction of epoxide 4b showed that diamine 17 provided an optimal combination of selectivity and scaleability

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。