methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-allyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 282526-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-allyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[allyl(-3)][TBDPS(-6)]Gal(b)-SMe；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 282526-22-1
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆SSi
• 分子量: 608.871
• InChiKey: AHYUUQJVRZFIPD-CYEGLCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-allyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到Methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-allyl-4-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 3-溴丙烯 在 二正丁基氧化锡 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-allyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1

文献信息

• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。