N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan | 19887-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan
• 英文别名: N^α-Aethoxycarbonyl-L-tryptophan；(2S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 19887-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IKXRXHVGRPCDHK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸酰肼的快速便捷合成

  摘要：

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837300
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Bauguess; Berg, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 253,254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Carbamoyl Azides of α-<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Cesare Daniele Venneri、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.200900785

  日期：2009.12

  sterically hindered tert-butylamine. The 1H NMR spectra of the synthesized, new, unsymmetrical ureas carried out in [D6]DMSO suggest that the protons in the –αCH–NHCONH–CH– moiety assume a trans conformation. Moreover, analysis of the mass spectra (EI and ESI) revealed some interesting common features. The reported synthesis represents the first example of the potential value of carbamoyl azides as versatile

  报道了一种简单有效的两步合成不对称取代的尿素，其中含有氨基酸衍生物。该过程涉及α-N-保护氨基酸的氨基甲酰基叠氮化物与氢氧化铵或伯胺或仲胺之间的反应。事实证明，使用少量、高活性氢氧化铵时反应非常快（0.5 小时），使用位阻叔丁胺时反应速度较慢（4 小时）。在 [D6]DMSO 中进行的合成的、新的、不对称的尿素的 1H NMR 谱表明，–αCH–NHCONH–CH– 部分中的质子呈反式构象。此外，对质谱（EI 和 ESI）的分析揭示了一些有趣的共同特征。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值的第一个例子。
• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。
• US4283337A
  申请人：——

  公开号：US4283337A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• Bauguess; Berg, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 253,254
  作者：Bauguess、Berg

  DOI：——

  日期：——