ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate | 17133-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate
• CAS: 17133-16-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KUZOXZACVOVOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 γ-丁内酯 sigma-2 配体的设计、合成和评估

  摘要：

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02771-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以38 %的产率得到ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二烷基巴豆基和烯丙基腙的钯催化反式选择性合成螺环环丁烷

  摘要：

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05699

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• The synthesis of 3,3-diethylpiperid-2-one
  作者：J. A. Baker、J. F. Harper

  DOI：10.1039/j39670002148

  日期：——

  3,3-Diethylpiperid-2-one has been synthesised from ethyl 2-ethylbutanoate. The compound possessed only mild sedative action in mice.

  由2-乙基丁酸乙酯合成了3，3-二乙基哌啶-2-酮。该化合物在小鼠中仅具有轻度的镇静作用。
• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE SIGMA-2 RECEPTOR AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175188A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma- 2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与sigma-2受体活性失调相关的疾病方面发挥作用。