2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose | 3673-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose
• 英文别名: (4R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 3673-15-2；13039-93-5；13039-94-6；23568-31-2；50866-82-5；81801-10-7；120522-08-9；120522-09-0；120522-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VFGWJIQTAFPNQZ-SMOXQLQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(D-eryhtro-2,3,4-trihydroxybutylidene)imidazol-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  bucherer反应在碳水化合物衍生物中的应用

  摘要：

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84147-8

文献信息

• Application of the bucherer reaction to carbohydrate derivatives
  作者：János Kuszmann、Magdolna Márton-Merész、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84147-8

  日期：1988.5

  -isopropylidene-α- d - ribo -hexofuranos-3-ulose, 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinose, - d -ribose, and - d -xylose, 2,3:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannofuranose, 1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -pentodialdo-1,4-mannofuranose, 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hexodialdo-1,5-pyranose, and 2,3:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - arabino -hexosulo-2,6-pyranose.

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。