ethyl (4R,5R)-4,5-diol-4,5-isopropylidene-2-heptadecenoate | 223588-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-4,5-diol-4,5-isopropylidene-2-heptadecenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 223588-85-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: VRCYYHNSOILNJB-WHBCWZOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4,5-diol-4,5-isopropylidene-2-heptadecenoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,6R,7R)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidene-1,6,7-nonadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 ethyl (4R,5R)-4,5-diol-4,5-isopropylidene-2-heptadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j