4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol | 460325-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(1R)-4-bromo-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 460325-78-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₆
• 分子量: 393.275
• InChiKey: ZBAZYNIWCMMLTC-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到methyl (4-O-methoxymethyl-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-3-deoxy-2-keto)octonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acid KDO and 4-epi-KDN, a highly efficient approach of 3-C homologation by propargylation and oxidation
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01129-8

  日期：2002.10

  Through the introduction of a pyruvate segment by asymmetric propargylation and oxidation of terminal alkynes, both KDO and 4-epi-KDN have been concisely synthesized in the furanose form from readily available sugars in high overall yields.

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。