Boc‐(Pro)₄‐OMe | 1092547-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc‐(Pro)₄‐OMe
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonylprolyl-prolyl-prolyl-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1092547-67-5
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₇
• 分子量: 520.626
• InChiKey: AMTGIUTVKHNYTR-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc‐(Pro)₄‐OMe 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tert-butyloxycarbonyl-tetraproline
  参考文献：
  名称：

  多脯氨酸 II 螺旋在多肽瓶刷中的高稳定性。

  摘要：

  高效合成了具有单分散寡脯氨酸侧链的聚合物瓶刷，并研究了肽侧链在不同溶剂中的构象。通过在 iPrOH/MeCN (1:1) 和六氟异丙醇中聚合大分子单体，分别获得数均聚合度 (DPn) 为 89 和 366 的聚合物。瓶刷聚合物在中性和带电状态下的圆二色性 (CD) 光谱表明，寡脯氨酸侧链不仅在水溶液中，而且在脂肪醇溶液中都获得稳定的聚脯氨酸 II (PPII) 螺旋构象。寡肽在线性聚合物链上的密集连接不会导致螺旋含量的增加。检查了主链长度对构象稳定性的可能影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200801191
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc‐(Pro)₄‐OMe
  参考文献：
  名称：

  具有脯氨酸富集的具有光催化活性的短肽，用于甲醇向苯乙烯的亲核加成反应

  摘要：

  研究了of修饰的短肽的二级结构对光氧化还原催化的影响。一种脯氨酸足以产生有效的光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800319

文献信息

• Proline-Rich Short Peptides with Photocatalytic Activity for the Nucleophilic Addition of Methanol to Phenylethylenes
  作者：Sergej Hermann、Daniel Sack、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.201800319

  日期：2018.5.24

  The influence of the secondary structure of pyrene‐modified short peptides on photoredox catalysis was studied. One proline is sufficient to yield efficient photoredox catalytic activity.

  研究了of修饰的短肽的二级结构对光氧化还原催化的影响。一种脯氨酸足以产生有效的光氧化还原催化活性。
• High Stability of the Polyproline II Helix in Polypeptide Bottlebrushes
  作者：Afang Zhang、Yifei Guo

  DOI：10.1002/chem.200801191

  日期：2008.10.10

  side chains attain stable polyproline II (PPII) helical conformations not only in aqueous solution, but also in aliphatic alcohol solutions. Dense attachment of oligopeptides onto a linear polymer chain did not lead to an increase in helix content. The possible effects of the main-chain length on the conformational stability were examined. The switching between the polyproline I (PPI) and PPII helical

  高效合成了具有单分散寡脯氨酸侧链的聚合物瓶刷，并研究了肽侧链在不同溶剂中的构象。通过在 iPrOH/MeCN (1:1) 和六氟异丙醇中聚合大分子单体，分别获得数均聚合度 (DPn) 为 89 和 366 的聚合物。瓶刷聚合物在中性和带电状态下的圆二色性 (CD) 光谱表明，寡脯氨酸侧链不仅在水溶液中，而且在脂肪醇溶液中都获得稳定的聚脯氨酸 II (PPII) 螺旋构象。寡肽在线性聚合物链上的密集连接不会导致螺旋含量的增加。检查了主链长度对构象稳定性的可能影响。