Boc-Pro-Pro-OMe | 52386-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-OMe
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl L-prolyl L-proline methyl ester；Boc-prolylproline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 52386-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: FVOBEDHOHPMETB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-OMe 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-prolyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolylproline

  摘要：

  Prolylproline has been synthesized by both classical peptide synthesis method utilizing tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of the NH group and carbodiimide-promoted peptide bond formation and by opening of the dioxopiperazine ring in octahydrodipyrrolo[1,2-a:1 ',2 '-d]pyrazine-5,10-dione obtained by thermolysis of proline methyl ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428019070169
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Pro-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸基咪唑鎓离子液体的合成

  摘要：

  摘要 一系列八种新型脯氨酸功能化的二肽咪唑鎓离子液体（DPIL），即Boc- [Pro-Pro-EMIM]，Boc- [Pro-Val-EMIM]，Boc- [Pro-Ala-EMIM]，Boc- [Pro含有[Cl]和[NTf 2 ]阴离子的-Phe-EMIM]是通过2-氯乙胺与四种不同的二肽（Boc-Pro-Pro-OH，Boc-Pro-Val-OH，Boc-Pro- Ala-OH和Boc-Pro-Phe-OH），然后与1-甲基咪唑反应，然后进行阴离子交换。合成的IL显示出与常规咪唑ILs相似的特征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱，TGA和DSC研究合成的IL 。TGA显示NTf 2的热稳定性得到改善过氯离子。DSC显示熔融温度低于100℃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02670-x

文献信息

• Proline-Rich Short Peptides with Photocatalytic Activity for the Nucleophilic Addition of Methanol to Phenylethylenes
  作者：Sergej Hermann、Daniel Sack、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.201800319

  日期：2018.5.24

  The influence of the secondary structure of pyrene‐modified short peptides on photoredox catalysis was studied. One proline is sufficient to yield efficient photoredox catalytic activity.

  研究了of修饰的短肽的二级结构对光氧化还原催化的影响。一种脯氨酸足以产生有效的光氧化还原催化活性。
• Altering the Sex Pheromone Cyclo(l-Pro-l-Pro) of the Diatom Seminavis robusta towards a Chemical Probe
  作者：Eli Bonneure、Amber De Baets、Sam De Decker、Koen Van den Berge、Lieven Clement、Wim Vyverman、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3390/ijms22031037

  日期：——

  As a major group of algae, diatoms are responsible for a substantial part of the primary production on the planet. Pennate diatoms have a predominantly benthic lifestyle and are the most species-rich diatom group, with members of the raphid clades being motile and generally having heterothallic sexual reproduction. It was recently shown that the model species Seminavis robusta uses multiple sexual cues during mating, including cyclo(l-Pro-l-Pro) as an attraction pheromone. Elaboration of the pheromone-detection system is a key aspect in elucidating pennate diatom life-cycle regulation that could yield novel fundamental insights into diatom speciation. This study reports the synthesis and bio-evaluation of seven novel pheromone analogs containing small structural alterations to the cyclo(l-Pro-l-Pro) pheromone. Toxicity, attraction, and interference assays were applied to assess their potential activity as a pheromone. Most of our analogs show a moderate-to-good bioactivity and low-to-no phytotoxicity. The pheromone activity of azide- and diazirine-containing analogs was unaffected and induced a similar mating behavior as the natural pheromone. These results demonstrate that the introduction of confined structural modifications can be used to develop a chemical probe based on the diazirine- and/or azide-containing analogs to study the pheromone-detection system of S. robusta.

  作为藻类的一个主要群体，硅藻对地球上的初级生产负有重要责任。羽毛硅藻主要生活在底栖环境中，是种类最丰富的硅藻群体，其中拉菲德类成员具有运动能力，通常进行异配子性繁殖。最近的研究表明，模式物种Seminavis robusta在交配过程中使用多种性引诱物质，包括环状(l-Pro-l-Pro)作为一种吸引素。详细研究引诱物质检测系统是阐明羽毛硅藻生命周期调控的关键方面，可能为硅藻物种形成提供新的基础见解。本研究报告了合成和生物评价七种含有对环状(l-Pro-l-Pro)引诱物质进行小结构改变的新型引诱物质类似物。毒性、吸引力和干扰实验被应用来评估它们作为引诱物质的潜在活性。我们大部分的类似物显示出中等至良好的生物活性和低至无植物毒性。含有叠氮基和二氮烯基的类似物的引诱物质活性不受影响，并诱导了与天然引诱物质相似的交配行为。这些结果表明，引入有限的结构修饰可以用于开发基于叠氮基和/或二氮烯基类似物的化学探针，以研究S. robusta的引诱物质检测系统。
• Über Antamanid, XXV. Synthese von [6-(L-2,6-Diamono-4-hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines3H-markierten [6-Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts-Markierung
  作者：Michael Nassal、Pedro Buc、Theodor Wieland

  DOI：10.1002/jlac.198319830908

  日期：1983.9.15

  an der 2-Aminogruppe durch den 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6-Aminogruppe durch den tert-Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′- Dicyclohexylcarbodiimed/N-Hydroxysuccinimid zum ϵ-Boc-Derivat Boc-2 des im Titel genannten

  L-2,6-二氨基-4-己酸，在2-氨基基团上被1-（3,5-二甲氧基苯基）-1-甲基乙氧基羰基（Ddz）保护，在6-氨基基团上被叔-丁氧羰基（Boc）与九肽酯H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe（3-OMe）和用NN '解开末端的十肽5连接-二环己基碳二亚胺/ N-羟基琥珀酰亚胺环化为标题中所述的安塔曼尼德类似物的β -Boc衍生物Boc- 2。可以将其催化转化为[ϵ-Boc-Lys 6 ] antamanide（Boc- 1）氢化，从而有可能将tri引入抗毒素活性分子中。已经描述的[Lys 6 ]氨基胺（1）的α-氨基与4）4-（1-azi-2,2,2-三氟乙基）苯甲酸的酰化反应可制得适用于光亲和标记的制剂。
• Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization
  作者：Toshihisa Ueda、Morinobu Saito、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.568

  日期：1983.2

  Several cyclic dipeptides were synthesized by refluxing methanolic solution of dipeptide methyl esters in high yield and purity. Cyclic dipeptides prepared by the Fischer method, the Nitecki method, and the present methanol-reflux method were compared with respect to yield and optical purity. The methanol-reflux method usually gave good results. High-performance liquid chromatography was effectively applied to detect racemization.

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。
• Synthesis of cyclic peptide analogues of the 310 helical Pro138-Gly144 segment of human aquaporin-4 by olefin metathesis
  作者：Øyvind Jacobsen、Jo Klaveness、Ole Petter Ottersen、Mahmood Reza Amiry-Moghaddam、Pål Rongved

  DOI：10.1039/b823559g

  日期：——

  Four cyclic pentapeptides and two cyclic heptapeptides modelled on the 310 helical Pro138-Gly144 segment of the water channel aquaporin-4 (AQP4) postulated to mediate adhesive interactions between AQP4 tetramers were synthesised by olefin metathesis. Three related acyclic pentapeptides Boc-Ser(All)-Xaa1-Val-Ser(All)-Gly-OMe (Xaa1 = Val, Aib; Boc = tert-butoxycarbonyl; All = allyl) and Boc-Ser(Bn)-Val-Val-Gly-Gly-OMe

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分