(3S,4R)-3,4-isopropylidene-5-p-methoxybenzyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-pentanone | 267873-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-isopropylidene-5-p-methoxybenzyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-pentanone
• 英文别名: (3S,4R)-5-p-methoxybenzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-hydroxy-2-pentanone；2-hydroxy-1-[(4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 267873-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LCBUNMCOVJIPDZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-isopropylidene-5-p-methoxybenzyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-pentanone 在 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (-)-syringolide
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖对映选择性合成紫丁香内酯 2

  摘要：

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。

  DOI：

  10.1139/v99-252
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3S,4R)-3,4-isopropylidene-5-p-methoxybenzyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖对映选择性合成紫丁香内酯 2

  摘要：

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。

  DOI：

  10.1139/v99-252

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the Microbial Elicitor (−)-Syringolide via a Fructose 1,6-Diphosphate Aldolase-Catalyzed Condensation Reaction
  作者：Robert Chênevert、Mohammed Dasser

  DOI：10.1021/jo991989e

  日期：2000.7.1

  Syringolide 2, an elicitor of the bacterial plant pathogen Pseudomonas syringae pv. tomato which triggers a hypersensitive defense response in resistant soybean plants, has been synthesized in five steps via a fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction.

  丁香酚2，细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的引发剂。通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应已分五个步骤合成了在抗性大豆植物中引发超敏防御反应的番茄。
• Enantioselective synthesis of syringolide 2 from D-arabinose
  作者：Robert Chênevert、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v99-252

  日期：2000.2.6

  Syringolide 2, a bacterial signal molecule which elicits active defence in resistant plants, has been synthesized in 9 steps from 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose, a known derivative of D-arabinose.Key words: syringolide, arabinose, synthesis.

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。