2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane | 115754-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Thiazole, 2-[(triphenylphosphoranylidene)methyl]-；triphenyl(1,3-thiazol-2-ylmethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 115754-95-5
• 化学式: C₂₂H₁₈NPS
• 分子量: 359.431
• InChiKey: ZKQXINTUSDIKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  534.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-phenyl-1-(2-thiazolyl)-(1E)-butene
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚甲基三苯基磷杂环戊烷及其苯并衍生物：合成乙烯基噻唑和乙烯基苯并的稳定和实用的wittig试剂：醛的二碳同系化

  摘要：

  标题的噻唑基磷烷是一种稳定但反应性很强的维蒂希型试剂，与各种醛反应后，可以很好的收率得到主要或仅作为异构体的乙烯基噻唑。而且，与文献报道不同，苯并噻唑基磷烷衍生物证明与醛反应。从噻唑核上进行甲酰基解封的乙烯基噻唑提供了两个碳均化的饱和醛。例如，这些乙烯基噻唑之一，即。β-苯基衍生物8f，证明在甲酰基解封3-苯基庚醛后加-丁基丁基锂锂得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90345-x
• 作为产物：
  描述：

  2-thiazolylmethylenetriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals

  摘要：

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25844

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1039/c39910001576

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (–)-galactostatin (–)-1 from N-tert-butoxycarbonyi-2,3-isopropylidene L-serine methyl ester (21% overall yield) is described via thiazole intermediates serving as protected aldehydes; the parallel synthesis of the natural antipole (+)-1 starts from D-serine.

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。
• 4-<i>O</i>-Benzyl-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-D-erythrose and -D-threose from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceraldehyde via Thiazole Intermediates. Synthesis of 2-Deoxykanosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino

  DOI：10.1055/s-1992-34166

  日期：——

  The adduct derived from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and 2-(trimethylsilyl)thiazole is readily converted into the title D-erythrose (50% overal yield) by selective protection of the hydroxy groups and cleavage of the thiazole ring; the D-threose derivative is obtained from the former by base-catalyzed epimerization at C-2. Wittig olefination of the D-erythrose derivative followed by Michael addition of benzylamine and aldehyde liberation from the thiazole ring leads to the amino sugar 2-deoxykanosamine (methyl 6-O-benzyl-3-benzylamino-2,3-dideoxy-α -D-arabinopyranoside) in 50% overall yield.

  由 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛和 2-(三甲基硅基)噻唑生成的加合物很容易通过羟基的选择性保护和噻唑环的裂解转化成标题中的 D-赤藓糖（总收率为 50%）；D-苏糖衍生物则是由前者通过碱催化 C-2 处的缩合反应生成的。D- 赤藓糖衍生物经 Wittig 烯化后，再与苄胺进行迈克尔加成，并从噻唑环中释放出醛，从而得到氨基糖 2-脱氧卡诺萨明（甲基 6-O-苄基-3-苄氨基-2,3-二脱氧-δ± -D-阿拉伯吡喃糖苷），总收率为 50%。
• 2-Phenanthrenyl-carbapenem antibacterial agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0463852A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  Carbapenems of the formula are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类 是有用的抗菌剂。
• 2-(heteroarylsubstituted) phenyl carbapenem antibacterial agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0463861A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  Carbapenems having the formula: are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类的化学式为 是有用的抗菌剂。
• 2-Biphenyl-carbapenem antibacterial agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0467434A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  Carbapenems of the formula are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类 是有用的抗菌剂。