[(3S,4R)-4-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate | 1053609-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-4-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 1053609-14-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₂S₂
• 分子量: 506.593
• InChiKey: GPXIHGYJQLZTJC-GCSSGZNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 Bio-Rad AG-50W-X₈ H(+) resin 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,8a-diepi-castanospermine
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 吡啶 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 [(3S,4R)-4-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x

文献信息

• Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Francis J. Woerner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88403-x

  日期：1994.11

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.