3-(2-硝基乙基)-2-丙基-1H-吲哚 | 140843-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基乙基)-2-丙基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-Nitroethyl)-2-propyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitroethyl)-2-propyl-1H-indole
• CAS: 140843-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GUHNMOXVQQBCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基乙基)-2-丙基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H-吲哚-3-乙胺（=色胺）的亚胺的非对映选择性螺环化：亲电试剂和C（2）上的取代基的变化及其对空间结果的影响。关于吲哚，吲哚和吲哚的第六次沟通†

  摘要：

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750124
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯甲基)三苯基溴化膦 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 3-(2-硝基乙基)-2-丙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H-吲哚-3-乙胺（=色胺）的亚胺的非对映选择性螺环化：亲电试剂和C（2）上的取代基的变化及其对空间结果的影响。关于吲哚，吲哚和吲哚的第六次沟通†

  摘要：

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750124

文献信息

• Diastereoselective Spirocyclization of Imines of 2-Substituted 1H-Indole-3-ethylamines ( = Trypatamines): Variation of the electrophile and the substituent at C(2) and its influence on the steric outcome. 6th Communication on indoles, indolenines, and indolines
  作者：Ralf Freund、Suzanna Martinovi?、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19920750124

  日期：1992.2.5

  Tryptimines of type 7 form with various acyl halogenides EX preferentially tricycles of type 8 (cf: Scheme 2). The homochiral imines 9 and 17 are transformed into (2′R,3S)-configurated products. The synthetic and mechanistic importance of these results is discussed.

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。