3-(2-硝基乙基)吡啶 | 115149-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基乙基)吡啶
• 英文名称: 3-(2-nitroethyl)pyridine
• 英文别名: pyridine 3-(2-nitroethyl)
• CAS: 115149-33-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18802492
• 分子量: 152.153
• InChiKey: YYLGFXBRBZUKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基乙基)吡啶 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitroethenyl)pyridine 在 二氢吡啶 、 S-benzyl isothiouronium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2-硝基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104

文献信息

• Reduction of Nitrostyrenes to Nitroalkanes with a NADH Grafted Model
  作者：Thierry Tréfouel、Patrik Tintillier、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1246/bcsj.60.4492

  日期：1987.12

  Merrifield type resin is described. With this reagent, arylnitroethanes have been obtained by regioselective reduction of β-nitrostyrenes. The yields are good and no dimeric compounds are formed. The role of magnesium ions in these reductions is different from that observed with classical NADH models.

  描述了 1,4-二氢烟酰胺结构在 Merrifield 型树脂上的接枝。使用该试剂，可以通过区域选择性还原 β-硝基苯乙烯获得芳基硝基乙烷。收率良好且未形成二聚化合物。镁离子在这些还原中的作用与经典 NADH 模型观察到的不同。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the reduction of conjugated nitroalkenes with Hantzsch ester
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.104

  日期：2012.8

  The reduction of conjugated nitroalkenes into nitroalkanes with Hantzsch ester using S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst was successfully accomplished with high yield and excellent chemoselectivity.

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。
• Unusual Reactivity of Nitronates with an Aryl Alkyl Carbonate: Synthesis of α-Amino Esters
  作者：Golipalli Ramana Reddy、Debopreeti Mukherjee、Arjun Kumar Chittoory、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1021/ol5028199

  日期：2014.11.21

  The monoanions of nitroalkanes are ambident nucleophiles that react with carbonate electrophiles through the oxygen atom. Products arising from reactivity at the carbon atom will yield α-nitro esters, which are precursors for α-amino esters. We demonstrate this in the reactions of nitroalkanes with benzyl phenyl carbonate and DABCO where α-nitro esters are obtained instead of nitrile oxides. The products

  硝基烷的单阴离子是环境亲核试剂，可通过氧原子与碳酸亲电子试剂反应。由在碳原子上的反应性产生的产物将产生α-硝基酯，其是α-氨基酯的前体。我们在硝基烷烃与碳酸苄基苯酯和DABCO的反应中证明了这一点，其中获得了α-硝基酯而不是腈氧化物。产物容易还原为α-氨基酯。该途径可能是Strecker反应的安全替代方法。
• Enabling Reductive C–N Cross-Coupling of Nitroalkanes and Boronic Acids by Steric Design of P(III)/P(V)═O Catalysts
  作者：Gen Li、Yuzuru Kanda、Seung Youn Hong、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c01487

  日期：2022.5.11

  bond-forming reductive coupling of nitroalkanes with arylboronic acids and esters is reported. The method shows excellent chemoselectivity for the nitro/boronic acid substrate pair, allowing the synthesis of N-(hetero)arylamines rich in functionalization. The identification of a sterically reduced phosphetane catalyst capable of productive coupling in the P(III)/P(V)═O redox manifold is the key enabling development

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。
• TREFOUEL, THIERRY;TINTILLIER, PATRIK;DUPAS, GEORGES;BOURGUIGNON, JEAN;QUE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4492-4494
  作者：TREFOUEL, THIERRY、TINTILLIER, PATRIK、DUPAS, GEORGES、BOURGUIGNON, JEAN、QUE+

  DOI：——

  日期：——