2-Propyl-1H-indole-3-ethylamine | 140843-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Propyl-1H-indole-3-ethylamine
• 英文别名: 2-(2-propyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 140843-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: UJRARSHMQOHDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-1H-indole-3-ethylamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H-吲哚-3-乙胺（=色胺）的亚胺的非对映选择性螺环化：亲电试剂和C（2）上的取代基的变化及其对空间结果的影响。关于吲哚，吲哚和吲哚的第六次沟通†

  摘要：

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750124
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯甲基)三苯基溴化膦 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-Propyl-1H-indole-3-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H-吲哚-3-乙胺（=色胺）的亚胺的非对映选择性螺环化：亲电试剂和C（2）上的取代基的变化及其对空间结果的影响。关于吲哚，吲哚和吲哚的第六次沟通†

  摘要：

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750124

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 2-OXO-ALKANSÄURE-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL]AMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-OXO-ALKANOIC ACID-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL] AMIDES<br/>[FR] ACIDE ALCANE-2-OXO-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL]AMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999054301A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindug betrifft neue substituierte 2-Oxo- alkansäure-[2- (indol-3-yl) ethyl]-amide der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für gegebenenfalls verzweigtes C1-C8-Alkyl oder C4-C8-Cycloalkyl steht, R2 unabhängig von R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Phenyl oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen steht und R4 für gegebenenfalls verzweigtes C1-C6-Alkyl, C4-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls ein- bis dreifach durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thioalkyl, Halogen, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thioalkyl, Halogen, Nitro oder Amino substituiertes Benzyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antibakteriellen Mitteln.(EN) The invention relates to novel substituted 2-oxo- alkanoic acid-[2- (indol-3-yl)- ethyl] amides of general formula (I), wherein R1 represents optionally branched C1-C8-alkyl or C4-C8-cycloalkyl, R2 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-thioalkyl, phenyl or halogen independently of R3, R3 represents hydrogen, C1-C4-alkyl or halogen and R4 represents optionally branched C1-C6-alkyl or C4-C6-cycloalkyl, phenyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino or benzyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to the use of said compounds in antibacterial agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux acide alcane-2-oxo[2-(indol-3-yl)-éthyl]amides correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: R1 représente alkyle C1-C8 éventuellement ramifié ou cycloalkyle C4-C8; R2 représente, indépendamment de R3, hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, phényle ou halogène; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou halogène; et R4 représente alkyle C1-C6 éventuellement ramifié, cycloalkyle C4-C6, phényle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino, ou bien benzyle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés et leur utilisation dans des agents antibactériens.

  (DE) 概括：本发明涉及一种新型的取代基2-羟基乙二醇酸-[2-(苯并imidazole-3-yl)-甲基]酰胺，其通用化学式为(I)，其中：R1表示可为分支C1-C8-烷基或C4-C8-环烷基的替代基团；R2表示氢、C1-C4烷基、C1-C4羟基、C1-C4硫代烷基、苯基或卤素（在R3中是独立的）；R3表示氢、C1-C4烷基或卤素；R4表示可为分支C1-C6-烷基或C4-C6-环烷基的替代基团，当苯基或甲苯基（这种基团如果有取代基，则为一次取代或三次取代的C1-C3-烷基、C1-C3羟基、C1-C3硫代烷基、卤素、硝基或氨基）；该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及该类化合物在抗生素药物中的应用。(EN) This invention relates to novel substituted 2-oxo- alkanoic acid-[2- (indol-3-yl)- ethyl] amides of general formula (I), wherein R1 represents optionally branched C1-C8-alkyl or C4-C8-cycloalkyl, R2 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-thioalkyl, phenyl or halogen independently of R3, R3 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, or halogen, and R4 represents optionally branched C1-C6-alkyl or C4-C6-cycloalkyl, phenyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino or benzyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to the use of said compounds in antibacterial agents. (FR) L'invention concerne de nouveaux acide alcane-2-oxo[2-(indol-3-yl)-éthyl]amides correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: R1 représente alkyle C1-C8 éventuellement ramifié ou cycloalkyle C4-C8; R2 représente, indépendamment de R3, hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, phényle ou halogène; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou halogène; et R4 représente alkyle C1-C6 éventuellement ramifié, cycloalkyle C4-C6, phényle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino, ou bien benzyle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino. L'invention concerne также un procédé de production de ces composés et leur utilisation dans des agents antibactériens.
• SUBSTITUIERTE 2-OXO-ALKANSÄURE- 2-(INDOL-3-YL)-ETHYL]AMIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1071664A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• Diastereoselective Spirocyclization of Imines of 2-Substituted 1H-Indole-3-ethylamines ( = Trypatamines): Variation of the electrophile and the substituent at C(2) and its influence on the steric outcome. 6th Communication on indoles, indolenines, and indolines
  作者：Ralf Freund、Suzanna Martinovi?、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19920750124

  日期：1992.2.5

  Tryptimines of type 7 form with various acyl halogenides EX preferentially tricycles of type 8 (cf: Scheme 2). The homochiral imines 9 and 17 are transformed into (2′R,3S)-configurated products. The synthetic and mechanistic importance of these results is discussed.

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。