methyl 1-methyl-4-{[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate | 295805-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-{[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl-1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate；Methyl 1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 295805-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄
• 分子量: 383.407
• InChiKey: YTMGWQGSPKTYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[5-[3-[[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]amino]propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipid Derivatives of Pyrrole Polyamide and Their Biological Activity

  摘要：

  合成了新型脂肪酰和磷脂衍生物的吡咯聚酰胺。对其在MT-4细胞癌细胞系及人类免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞中的细胞毒性进行了研究。尽管未发现抗HIV活性，但通过在吡咯聚酰胺中引入疏水基团，其对癌细胞的细胞毒性显著增强。

  DOI：

  10.1271/bbb.60650
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 43.16h， 生成 methyl 1-methyl-4-{[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL
  [FR] AGENTS LIANT L'ADN AVEC UNE QUEUE SE LIANT AU SILLON MINEUR

  摘要：

  本文提供的是一些能够插入细胞DNA并能够穿过血脑屏障的化合物。此外，本文还提供了这些化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法，例如大脑、肺部或胰腺癌。

  公开号：

  WO2017049091A1

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• [EN] DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL<br/>[FR] AGENTS LIANT L'ADN AVEC UNE QUEUE SE LIANT AU SILLON MINEUR
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017049091A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided herein are compounds which intercalate into the DNA of a cell and are capable of crossing the blood brain barrier of a formula provided herein. Pharmaceutical compositions of the compounds and methods of treating cancer, for example brain, lung, or pancreatic cancer, are also provided herein.

  本文提供的是一些能够插入细胞DNA并能够穿过血脑屏障的化合物。此外，本文还提供了这些化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法，例如大脑、肺部或胰腺癌。
• Fluorous synthesis of minor groove binding agents related to distamycin
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Steven M. Firestine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.058

  日期：2006.10

  Minor groove binding agents related to distamycin have been shown to target specific DNA sequences with high affinity. We report a new method for the preparation of these agents using fluorous synthesis in which the fluorous tag is located on what will become the cationic tail of the molecule. We demonstrate that fluorous synthesis yields both simple and complex polyamides in good yields and in high

  与distamycin相关的小沟结合剂已显示出以高亲和力靶向特定的DNA序列。我们报道了一种使用氟合成制备这些试剂的新方法，其中氟标签位于将成为分子阳离子尾部的位置。我们证明了氟的合成可以以良好的产率和高纯度产生简单和复杂的聚酰胺。
• Sequence Selective Pyrrole and Imidazole Polyamide Metallocomplexes
  申请人：Jaramillo David

  公开号：US20070265240A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断药物组选择性地定向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断剂）的序列选择性定向到多核苷酸。
• DNA binding agents with a minor groove binding tail
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10358439B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Provided herein are compounds which intercalate into the DNA of a cell and are capable of crossing the blood brain barrier of a formula provided herein. Pharmaceutical compositions of the compounds and methods of treating cancer, for example brain, lung, or pancreatic cancer, are also provided herein.

  本文提供的化合物可插入细胞的 DNA 中，并能通过本文所提供配方的血脑屏障。本文还提供了这些化合物的药物组合物和治疗癌症（例如脑癌、肺癌或胰腺癌）的方法。