1-甲基-4-{[(1-甲基-1H-吡咯-2-基)羰基]氨基}-1H-吡咯-2-羧酸 | 268727-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-{[(1-甲基-1H-吡咯-2-基)羰基]氨基}-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-amido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 268727-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: FDVBIWCKZHKMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  385.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-{[(1-甲基-1H-吡咯-2-基)羰基]氨基}-1H-吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[5-[3-[[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]amino]propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipid Derivatives of Pyrrole Polyamide and Their Biological Activity

  摘要：

  合成了新型脂肪酰和磷脂衍生物的吡咯聚酰胺。对其在MT-4细胞癌细胞系及人类免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞中的细胞毒性进行了研究。尽管未发现抗HIV活性，但通过在吡咯聚酰胺中引入疏水基团，其对癌细胞的细胞毒性显著增强。

  DOI：

  10.1271/bbb.60650
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-甲基-4-{[(1-甲基-1H-吡咯-2-基)羰基]氨基}-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Distamycin Analogues without Leading Amide at Their N-Termini − Comparative Binding Properties to AT- and GC-Rich DNA Sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3604::aid-ejoc3604>3.0.co;2-x

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• Facile Dimer Synthesis for DNA-Binding Polyamide Ligands
  作者：Modi Wetzler、David E. Wemmer

  DOI：10.1021/ol1013262

  日期：2010.8.6

  Pyrrole-imidazole polyamide ligands are highly sequence specific synthetic DNA-binding ligands that bind with high affinity. To counter the synthetic difficulties associated with coupling the electron-rich heterocyclic acids to the electron-deficient nucleophilic imidazole amine, a novel approach is described for synthesis of Fmoc-protected dimers for solid-phase peptide synthesis (SPPS). This method produces

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。
• [EN] DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL<br/>[FR] AGENTS LIANT L'ADN AVEC UNE QUEUE SE LIANT AU SILLON MINEUR
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017049091A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided herein are compounds which intercalate into the DNA of a cell and are capable of crossing the blood brain barrier of a formula provided herein. Pharmaceutical compositions of the compounds and methods of treating cancer, for example brain, lung, or pancreatic cancer, are also provided herein.

  本文提供的是一些能够插入细胞DNA并能够穿过血脑屏障的化合物。此外，本文还提供了这些化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法，例如大脑、肺部或胰腺癌。
• Novel polyamide amidine anthraquinone platinum(II) complexes: cytotoxicity, cellular accumulation, and fluorescence distributions in 2D and 3D cell culture models
  作者：Anthony T. S. Lo、Nicole S. Bryce、Alice V. Klein、Mathew H. Todd、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1007/s00775-020-01847-3

  日期：2021.5

  5-Aminoalkylamine substituted anthraquinones (AAQs, 1C3 and 1,5C3) were peptide coupled to 1-, 2-, and 3-pyrrole lexitropsins to generate compounds that incorporated both DNA minor groove and intercalating moieties. The corresponding platinum(II) amidine complexes were synthesized through a synthetically facile amine-to-platinum mediated nitrile ‘Click’ reaction. The precursors as well as the corresponding platinum(II)

  1- 和 1,5- 氨基烷基胺取代的蒽醌（AAQ、1C3 和 1,5C3）与 1-、2- 和 3-吡咯 lexitropsins 进行肽偶联，生成掺入 DNA 小沟和嵌入部分的化合物。通过合成简便的胺-铂介导的腈“点击”反应合成了相应的铂(II)脒络合物。在 2D 单层细胞和 3D 肿瘤细胞模型中对前体以及相应的铂 (II) 配合物进行了生物学评估。尽管铂复合物的细胞累积水平比顺铂低五倍，但其细胞毒性仅低三倍。具有两个或三个吡咯基团的复合物的累积量最低，但后者是复合物中活性最高的，超过了 MDA-MB-231 细胞系中顺铂的活性。所有化合物均表现出中等至良好的 DLD-1 细胞球体渗透性，其分布与球体缺乏营养物区域中含吡咯复合物的主动吸收一致。  图文摘要
• Novel Oligopyrrole Carboxamide based Nickel(II) and Palladium(II) Salens, Their Targeting of Human G-Quadruplex DNA, and Selective Cancer Cell Toxicity
  作者：Asfa Ali、Mohini Kamra、Soma Roy、K. Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/asia.201600655

  日期：2016.9.20

  DNA targeting by various metal complexes is a key strategy toward the restriction of cancer cell proliferation. Toward this end, we designed and synthesized novel salen‐based NiII and PdII metal complexes with positively charged flanking side chains comprising N‐methylpyrrole carboxamides of varying lengths. The compounds showed high specificity toward G‐quadruplex DNA over duplex DNA. Sufficient inhibition

  各种金属配合物靶向DNA是限制癌细胞增殖的关键策略。为此，我们设计并合成了基于新型塞伦的Ni II和Pd II金属配合物，该配合物具有带正电荷的侧翼侧链，其中N-长度不同的甲基吡咯羧酰胺。该化合物对G-四链体DNA的特异性高于双链体DNA。观察到对端粒酶活性的充分抑制，这可以通过长期细胞生存力和端粒酶抑制试验中癌细胞增殖的显着限制来确定。这些化合物在凋亡途径后表现出选择性的癌细胞死亡。结合模式的分析表明，Salen部分在G-tetrads上部分堆叠，并且寡聚吡咯侧链羧酰胺侧链单元与凹槽相关。四键结合的金属salen核与凹槽定向的柔性寡吡咯部分的缀合导致人类G-四链体DNA结构的高选择性和稳定性。