6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole | 18906-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-methyl-6-acetyl-9-ethylcarbazole；Ethanone, 1-(9-ethyl-6-methyl-9H-carbazol-3-yl)-；1-(9-ethyl-6-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 18906-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XEADRJNYVSMGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-ethyl-3-methyl-6-(1H-pyrazol-5-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Heteroarylcarbazoles: Synthesis of New Pyrazolylcarbazoles and Carbazolylquinolines

  摘要：

  报道了由 9-烷基咔唑分三步短合成吡唑基咔唑的方法。 BiCl3催化咔唑与乙酐乙酰化制备乙酰咔唑，用Vilsmeier试剂将其转化为氯醛。氯醛与肼缩合，然后环化产生吡唑基咔唑。咔唑基查耳酮是通过咔唑-3-醛与邻氨基苯乙酮缩合制备的，并使用多种催化剂环化为咔唑基喹诺酮。用 Vilsmeier 试剂环化咔唑基查耳酮，产生咔唑基喹啉甲醛的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822353
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole 、 乙酸酐 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Heteroarylcarbazoles: Synthesis of New Pyrazolylcarbazoles and Carbazolylquinolines

  摘要：

  报道了由 9-烷基咔唑分三步短合成吡唑基咔唑的方法。 BiCl3催化咔唑与乙酐乙酰化制备乙酰咔唑，用Vilsmeier试剂将其转化为氯醛。氯醛与肼缩合，然后环化产生吡唑基咔唑。咔唑基查耳酮是通过咔唑-3-醛与邻氨基苯乙酮缩合制备的，并使用多种催化剂环化为咔唑基喹诺酮。用 Vilsmeier 试剂环化咔唑基查耳酮，产生咔唑基喹啉甲醛的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822353

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Acetylcarbazoles and Carbazole Aldehydes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120038488

  日期：2004.12.31

  Abstract Acetylation of 9‐alkylcarbazoles with acetic anhydride catalyzed by PPh3 · HClO4 was reported to give acetylcarbazoles. Carbazole aldehydes were easily synthesized by the Vilsmeier reaction of 9‐alkylcarbazoles under microwave condition in good yields.

  摘要 据报道，9-烷基咔唑与乙酸酐在 PPh3·HClO4 催化下乙酰化生成乙酰咔唑。在微波条件下，通过 9-烷基咔唑的 Vilsmeier 反应很容易合成咔唑醛，收率良好。
• US7648738B2
  申请人：——

  公开号：US7648738B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• A Short Route to Heteroarylcarbazoles: Synthesis of New Pyrazolylcarbazoles and Carbazolylquinolines
  作者：Paramasivan T. Perumal、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1055/s-2004-822353

  日期：——

  A short synthesis of pyrazolylcarbazoles from 9-alkylcarbazoles in three steps is reported. The acetylcarbazoles prepared by the acetylation of carbazoles with acetic anhydride catalyzed by BiCl3 were converted into chloroaldehydes with Vilsmeier reagent. Condensation of chloroaldehydes with hydrazine followed by cyclization yield the pyrazolylcarbazoles. Carbazolyl chalcones were prepared by the condensation of carbazole-3-aldehyde with o-aminoacetophenone and cyclized to carbazolylquinolone using several catalysts. Cyclization of carbazolyl chalcones with the Vilsmeier reagent yields a mixture of carbazolylquinoline carbaldehydes.

  报道了由 9-烷基咔唑分三步短合成吡唑基咔唑的方法。 BiCl3催化咔唑与乙酐乙酰化制备乙酰咔唑，用Vilsmeier试剂将其转化为氯醛。氯醛与肼缩合，然后环化产生吡唑基咔唑。咔唑基查耳酮是通过咔唑-3-醛与邻氨基苯乙酮缩合制备的，并使用多种催化剂环化为咔唑基喹诺酮。用 Vilsmeier 试剂环化咔唑基查耳酮，产生咔唑基喹啉甲醛的混合物。