N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide | 148838-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: Dwzfdrusfwdppa-cybmujfwsa-；2,4,6-trimethyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 148838-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: DWZFDRUSFWDPPA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4S,2Z)-O-Methoxycarbonyl-5-methyl-4-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iso-butyraldehyde N-(mesitylenesulfonyl)imine 在 二甲基硫 、 水 、 叔丁基锂 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Opdenbusch, Kersten, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 595 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• Convenient syntheses of chiral 3-substituted 2-ethynylaziridines
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a905027b

  日期：——

  Two convenient methods for the synthesis of chiral 2-ethynylaziridines from natural α-amino acids are described. Sodium hydride-promoted aziridination of mesylates of 4-arylsulfonylamino-2-bromoalk-2-en-1-ols yields trans-2-(1-bromovinyl)aziridines in a highly stereoselective manner, and subsequent dehydrobromination of the aziridines by potassium tert-butoxide gives separable stereoisomeric mixtures

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。
• A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates
  作者：Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Asami Honda、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a806882h

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of synthetically useful chiral 2-vinylaziridines from natural α-amino acids is described. Satisfactory 2,3-cis-selectivities are obtained by exposure of methyl carbonates of various allylic alcohols bearing an N-protected amino group to a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(>0>), Pd(PPh3)4, in aprotic solvents such as THF. Base-promoted aziridination of mesylates of various N-protected amino allylic alcohols followed by Pd(PPh3)4 catalyzed isomerization for the 2,3-cis-selective synthesis of vinylaziridines is also presented.

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。