(1S,2E,4S)-N-<2-bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-(1-methyethyl)-2-pentenyl>-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 148838-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2E,4S)-N-<2-bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-(1-methyethyl)-2-pentenyl>-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,3S,6S)-4-bromo-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhept-4-en-3-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 148838-37-3
• 化学式: C₂₁H₃₄BrNO₅S
• 分子量: 492.475
• InChiKey: ZAQSTTXXOMKLNL-NXNHRUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4S)-N-<2-bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-(1-methyethyl)-2-pentenyl>-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1S,2E,4S)-N-<2-bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-(1-methyethyl)-2-pentenyl>-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121

文献信息

• Braun, Manfred; Opdenbusch, Kersten, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 595 - 597
  作者：Braun, Manfred、Opdenbusch, Kersten

  DOI：——

  日期：——