(2R,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine | 187532-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 187532-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: PLFDOERZLSRWMJ-CKDQBVIESA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine 在 四(三苯基膦)钯 、 臭氧 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 tert-butyl (2R,5S,3E)-6-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>-3-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2Z)-5-Methyl-4-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hex-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2R,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusual thermodynamic preference of chiral N-arylsulfonyl cis-3-alkyl-2-vinylaziridines over their trans-isomers: palladium(0)-catalysed equilibration reactions
  作者：Norio Mimura、Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000351

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed reactions of N-alkylsulfonyl- or N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-vinyfaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations.

  钯(0)催化的N-烷基磺酰或N-芳基磺酰-3-烷基-2-乙烯基唑烷反应表明，2,3-顺式异构体比相应的2,3-反式异构体更稳定，这与从头计算的结果一致。
• A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates
  作者：Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Asami Honda、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a806882h

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of synthetically useful chiral 2-vinylaziridines from natural α-amino acids is described. Satisfactory 2,3-cis-selectivities are obtained by exposure of methyl carbonates of various allylic alcohols bearing an N-protected amino group to a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(>0>), Pd(PPh3)4, in aprotic solvents such as THF. Base-promoted aziridination of mesylates of various N-protected amino allylic alcohols followed by Pd(PPh3)4 catalyzed isomerization for the 2,3-cis-selective synthesis of vinylaziridines is also presented.

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。
• Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonyl-2,3-<i>cis</i>- and <i>N</i>-Arylsulfonyl-2,3-<i>trans</i>-3-alkyl-2-vinylaziridines with Organocopper Reagents:  Importance of 2,3-<i>cis</i>-Stereochemistry in Controlling Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ayako Toda、Hiroshi Aoyama、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo9810157

  日期：1998.10.1

  Although reactions of 2,3-trans-N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-alkenylaziridines with organocopper reagents give a mixture of two or three products, the corresponding 2,3-cis-isomers provide a highly efficient route to synthetically important nonracemic (E)-allylamines. It is also found that the reaction proceeds via the well-known anti-S(N)2' pathway.
• A Thermodynamic Preference of Chiral <i>N</i>-Methanesulfonyl and <i>N</i>-Arenesulfonyl 2,3-<i>cis</i>-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-<i>Trans</i>-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (<i>E</i>)-Alkene Dipeptide Isosteres
  作者：Toshiro Ibuka、Norio Mimura、Hiroshi Aoyama、Masako Akaji、Hiroaki Ohno、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo961760o

  日期：1997.2.1

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——