methyl (2S)-3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: QNBYXBXACUFUJT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过苄炔与α,β-不饱和γ-氨基丁腈的环加成反应合成光学活性2,3-二取代二氢吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591722
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸设计，合成新型手性含氟β-羟基磺酰胺及其抗炎镇痛作用的研究

  摘要：

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1590-2

文献信息

• Efficient synthesis of new imidazo[1,2-b][1,2]benzothiazine 4,4-dioxide derivatives via lateral lithiation of N-mesitylenesulfonyl hydantoins
  作者：Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.008

  日期：2012.10

  commercial α-amino acids, undergo lateral lithiation with an excess of lithium diisopropylamide and tetramethylethylenediamine in the presence of trimethylsilyl chloride to provide new imidazo[1,2-b][1,2]benzothiazin-2-one 4,4-dioxide derivatives in yields ranging from 44–65%.

  N-均三甲磺酰基乙内酰脲易于购自商业α-氨基酸，在三甲基甲硅烷基氯的存在下，用过量的二异丙基氨基锂和四甲基乙二胺进行侧向锂化反应，以提供新的咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并噻嗪-2 -一种4,4-二氧化物衍生物，产率为44–65％。