(2S,5S,3E)-O-tert-butyldimethylsilyl-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-ol | 405933-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,3E)-O-tert-butyldimethylsilyl-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-ol
• 英文别名: N-[(E,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-4-en-3-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 405933-50-8
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃SSi
• 分子量: 439.735
• InChiKey: NHRQCHZQMQPILE-BOZGQFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,3E)-O-tert-butyldimethylsilyl-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3Z)-3-bromo-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,5S,3E)-O-tert-butyldimethylsilyl-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y