2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one (5) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one | 1509926-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one (5) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1509926-95-7
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₇
• 分子量: 607.703
• InChiKey: DWVVAVTVVPPCTP-UYBIQSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one (5) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以74.2%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155
• 作为产物：
  描述：

  、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以28.5%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one (5) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155

文献信息

• Synthesis of Isoxazolin-5-one Glucosides by a Cascade Reaction
  作者：Tobias Becker、Helmar Görls、Gerhard Pauls、Roland Wedekind、Marco Kai、Stephan H. von Reuß、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo4023155

  日期：2013.12.20

  A novel synthetic route was developed for the construction of isoxazolin-5-one glucosides using a cascade reaction. An X-ray crystal structure analysis of a isoxazolin-5-one glucoside confirmed the structure and stereochemistry of the heterocycle. The properties of the α- and β-anomers of the isoxazolin-5-one glucosides were compared. The first synthesis of 2-[6′-(3″-nitropropanoyl)-β-d-glucopyran

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。