(Z)-3-Bromo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol | 87071-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 87071-04-3
• 化学式: C₆H₁₃BrOSi
• 分子量: 209.158
• InChiKey: VNQBACMSXIPWGB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (Z)-1-bromo-3-[1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopent-1-yl]-1-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-3-Bromo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of hydroxyl-differentiated (E)- and (Z)-1,4-enediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a051

文献信息

• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, M. I., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4113-4116
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of hydroxyl-differentiated (E)- and (Z)-1,4-enediols
  作者：R. Bryan Miller、Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1021/jo00170a051

  日期：1983.11
• The Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins From Olefin Templates Using Pd Catalysis - Synthesis of the Antihypertensive Isbogrel
  作者：Lawrence R. Rogers、Zissis Konstantinou、Madhav Reddy、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201100849

  日期：2011.9

  A collection of highly functionalized, trisubstituted olefin building blocks (templates) have been developed for their Pd-catalyzed elaboration into more complex structures, including natural products and compounds of medicinal chemistry interest. The Pd-mediated transformations involve a combination of allylic substitution and cross-coupling reactions. The templates have been designed such that these

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。