N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide | 566946-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-4-[[4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]-1-propan-2-ylpyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 566946-81-4
• 化学式: C₂₅H₃₄N₈O₅
• 分子量: 526.596
• InChiKey: VGFPCZOTACBIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-acetamido-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-isopropyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。

  DOI：

  10.1021/jm031089x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗肺癌治疗剂的评估

  摘要：

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.040

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Dna minor groove binding compounds
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20070117760A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or more heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C 3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供一种寡肽化合物，包括：（a）至少一个含氮的碱性基团连接到寡肽的至少一个末端；以及（b）两个或更多的杂环单体，其中至少一个在杂环部分被支链、环状或部分环状的C3-5烷基取代，或其药学上可接受的盐或溶剂；该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti- Trypanosoma brucei brucei therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Abedawn I. Khalaf、Federica Giordani、Pui Ee Wong、Sandra Duffy、Michael Barrett、Vicky M. Avery、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.064

  日期：2016.6

  A series of 32, structurally diverse MGBs, derived from the natural product distamycin, was evaluated for activity against Trypanosoma brucei brucei. Four compounds have been found to possess significant activity, in the nanomolar range, and represent hits for further optimisation towards novel treatments for Human and Animal African Trypanosomiases. Moreover, SAR indicates that the head group linking moiety is a significant modulator of biological activity. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS. This is an open access article under the CC BY license (http://creativecommons.orgilicensesiby/4.0/).
• DNA MINOR GROOVE BINDING COMPOUNDS
  申请人：The University of Strathclyde

  公开号：EP1467969A2

  公开（公告）日：2004-10-20
• US7700765B2
  申请人：——

  公开号：US7700765B2

  公开（公告）日：2010-04-20