3-mesityl-1-phenylpropan-1-one | 95465-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-mesityl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one；1-Phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 95465-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD18956595
• 分子量: 252.356
• InChiKey: IQIFVBWFIJAUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 β-Mesitylpropiophenone-α-d2
  参考文献：
  名称：

  长程三重态氢提取。β-芳基苯丙酮光化学形成 2-四氢萘酚

  摘要：

  Par photocyclisation de β-aryl propiophenones, on obtient des trimethyl-,dimethyl-etmethyl phenyl-2 tetrahydro-1,2,3,4naphtols-2

  DOI：

  10.1021/ja00199a045
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-2,4,6-trimethyl-styryl-keton 在 Cu6(2-benzothiazolethiol(1-))6 、 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-mesityl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）N供体硫代酸酯簇的不饱和羰基的可切换化学选择性转移加氢

  摘要：

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02676

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Synthesis of α-Alkylated Ketones via Selective Epoxide Opening/Alkylation Reactions with Primary Alcohols
  作者：Sertaç Genç、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01765

  日期：2021.7.2

  A new method for converting terminal epoxides and primary alcohols into α-alkylated ketones under borrowing hydrogen conditions is reported. The procedure involves a one-pot epoxide ring opening and alkylation via primary alcohols in the presence of an N-heterocyclic carbene iridium(I) catalyst, under aerobic conditions, with water as the side product.

  报道了一种在借氢条件下将末端环氧化物和伯醇转化为α-烷基化酮的新方法。该程序包括在有氧条件下，在 N-杂环卡宾铱 (I) 催化剂存在下，通过伯醇进行一锅环氧化物开环和烷基化，水作为副产物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Iridium(I)-Catalyzed Alkylation Reactions To Form α-Alkylated Ketones
  作者：Sertaç Genç、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00043

  日期：2018.3.2

  α-alkylated ketones has been disclosed via the reaction of primary alcohols with secondary alcohols and ketones by using [IrCl(COD)(NHC)] complexes as a catalyst. Various α-alkylated ketones were obtained in high yields from the alkylation of alcohol with alcohol and ketone with alcohol through a borrowing hydrogen reaction by using 0.05–0.5 mol % iridium(I) and a catalytic amount of KOH (5–10 mol %)

  通过使用[IrCl（COD）（NHC）]络合物作为催化剂，通过伯醇与仲醇和酮的反应，已经公开了形成α-烷基化酮的高效且绿色的方法。通过使用0.05–0.5 mol％的铱（I）和催化量的KOH（5–10 mol％）通过借位氢反应，通过醇与醇的烷基化和酮与醇的酮的高收率获得各种α-烷基化的酮。在空气中并在很短的反应时间内作为碱。
• Switchable Chemoselective Transfer Hydrogenations of Unsaturated Carbonyls Using Copper(I) N-Donor Thiolate Clusters
  作者：Meng-Juan Zhang、Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Hui-Fang Wang、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02676

  日期：2018.2.2

  Unsaturated alcohols and saturated carbonyls are important chemical, pharmaceutical, and biochemical intermediates. We herein report an efficient transfer hydrogenation protocol in which conversion of unsaturated carbonyl compounds to either unsaturated alcohols or saturated carbonyls was catalyzed by Cu(I) N-donor thiolate clusters along with changing hydrogen source (isopropanol or butanol) and base

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。