3-(4-Methoxybenzyloxy)benzonitrile | 336193-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxybenzyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 336193-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11127432
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BVIHTRBLSMCBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxybenzyloxy)benzonitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]phenyl}pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5b RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors:  From α,γ-Diketoacids to 4,5-Dihydroxypyrimidine- or 3-Methyl-5- hydroxypyrimidinonecarboxylic Acids. Design and Synthesis

  摘要：

  A new class of the HCV NS5b RNA-dependent RNA polymerase inhibitors, the dihyroxypyrimidinecarboxylic acid derivative, was designed from a diketoacid and meconic acid derivative discovered by screening. Mechanism of action and essential moieties required for activity were identified. The corresponding N-methylpyrimidinone was also prepared; both classes are novel, reversible, and selective inhibitors of the HCV NS5b polymerase with improved druglike characteristics.

  DOI：

  10.1021/jm0494669
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-(4-Methoxybenzyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氨、硫酸镁和二氧化锰从醛中高效制备芳香族腈的一锅法

  摘要：

  通过在室温下用2-丙醇中的2 M氨水、硫酸镁和二氧化锰在THF中处理相应的醛，实现了芳香腈的一锅高效合成。该方法与羟基、酯和酰胺等多种官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10781

文献信息

• 8-Bromocaffeine (8-BC): A New Versatile Reagent for Conversion of ­Aldoximes into Nitriles
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdo-Reza Nekoei

  DOI：10.1055/s-0031-129036

  日期：2012.5

  A rapid and highly convenient synthesis of nitriles from the corresponding aldoximes using 8-bromocaffeine (8-BC) is described. In this protocol, aldoximes react with 8-BC in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and N,N-dimethylformamide (DMF) to furnish the corresponding nitriles under both microwave-assisted and/or conventional heating (reflux) conditions in short times and in

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。
• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; XIII. A Simple and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Nitriles by Nickel-Catalyzed Oxidation of Primary Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate<b />
  作者：Fen-Er Chen、Yong-Ye Li、Mei Xu、Hui-Qing Jia

  DOI：10.1055/s-2002-33906

  日期：——

  presented for the synthesis of nitriles from the corresponding primary alcohols by nickel-catalyzed oxidation with tetrabutylammonium peroxydisulfate in the presence of ammonium hydrogen carbonate under basic aqueous conditions. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to various aliphatic, aromatic and heterocyclic nitriles in excellent yields with very high purity.

  提出了一种简便的一锅法，用于在碱性水溶液条件下，在碳酸氢铵存在下，通过镍催化的过氧化二硫酸四丁基铵氧化从相应的伯醇合成腈。这种方便的合成方法提供了一种简便易行的方法，以优异的收率和非常高的纯度获得各种​​脂肪族、芳香族和杂环腈。
• Pyrimidinone viral polymerase inhibitors
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20050130997A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A class of pyrimidinone derivatives of formula (I): wherein Z, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein; and pharmaceutically acceptable salts thereof; are inhibitors of viral polymerases, especially (the hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme.

  一类嘧啶酮衍生物，其化学式为(I)：其中Z，R1，R2和R3如下定义；以及其药学上可接受的盐；是病毒聚合酶的抑制剂，特别是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶。
• Etherification via Aromatic Substitution on 1,3-Disubstituted Benzene Derivatives
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02670

  日期：2022.1.21

  reactions such as aryl fluorides activated with either a bromide or a chloride substituent were aptly converted to corresponding ether products at 25 °C. This reaction would potentially be useful to link an alcohol to an additional functional group through further chemical transformations via the use of a residual bromide or chloride substituent.

  在这项研究中，我们开发了一种通过芳族取代在另一个 EWG 的间位存在的吸电子基团 (EWG) 的同位进行醚化的方法。为了提高取代反应的反应性，我们添加了一个t-BuOK 在四氢呋喃 (THF) 中的溶液与芳族底物、醇类亲核试剂和 18-冠-6-醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的混合物，证明是一种特别有效的序列。在我们建立的条件下，难以用于取代反应的芳族底物（例如用溴化物或氯化物取代基活化的芳基氟化物）在 25°C 时适当地转化为相应的醚产物。该反应可能有助于通过使用残留的溴化物或氯化物取代基的进一步化学转化将醇连接到额外的官能团。
• PYRIMIDINONE VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1470113A1

  公开（公告）日：2004-10-27