ethyl anti-(1R,2R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate | 119068-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl anti-(1R,2R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate；(R,R)-ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；(1R,2R)-2-ethoxycarbonyl cyclohexan-1-ol；ethyl-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；trans-Ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 119068-36-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WOGRTPJVNNCUKN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl anti-(1R,2R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到(R,R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically active amino alcohols

  摘要：

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。

  公开号：

  EP1398310A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexane-carboxylic acid 生成 ethyl anti-(1R,2R)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230

文献信息

• Investigation of Electrostatic Interactions towards Controlling Silylation-Based Kinetic Resolutions
  作者：Tian Zhang、Brandon K. Redden、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1002/ejoc.201900754

  日期：2019.8.15

  The intermolecular interactions that aid in controlling asymmetric reactions are investigated. Alterations in the electronics and sterics of a π system are studied to understand the effect on selectivity that results from electrostatic interactions between the catalyst and the substrate.

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Chemoenzymatic approaches to the synthesis of the (1S,2R)-isomer of benzyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  作者：Ryuji Tsunekawa、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.036

  日期：2018.1

  was then substituted with a benzyl group with low volatility and increased hydrophobicity to facilitate the isolation of the expected product. Incubation with W. californica furnished benzyl (1S,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate (>99.9% ee) in 51.0% yield together with its (1R,2S)-isomer (>99.9% ee) in 35.4% yield. Upon treatment of the same substrate bearing the benzyl ester with a screening kit

  我们检查了十株培养的全细胞酵母的不对称还原市售的2-氧代环己烷甲酸乙酯，发现2-羟基环己烷甲酸乙酯的（1 S，2 S）-立体异构体是由加利福尼亚州柳产JCM 3600产生的主要立体异构体然后用低挥发性和增加的疏水性的苄基取代酯的乙基，以促进预期产物的分离。与加利福尼亚州W. californica一起温育提供了苄基（1 S，2 S）-2-羟基环己烷羧酸酯（> 99.9％ee）及其收率（1 R，2 S）达到51.0％-异构体（> 99.9％ee），收率35.4％。处理后在同一基板轴承用纯化过表达的羰基还原酶的筛选试剂盒（大赛璐Chiralscreen苄基酯的® OH），两种酶（E031，E078）得到（1 - [R，2小号） -异构体为主要产物。与另一种酶（E007），所述（1小号，2 - [R ），得到异构体，但其ee值是非常低的（25.6％）。由W. californica获得的高度对映体富集的（1