ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 650605-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 650605-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SXQXZIWIWORYJG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 四氯化碳 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-4,5-diphenyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h

文献信息

• Cationic Vanadium(IV) Complexes as Efficient Catalysts for Nazarov Cyclizations
  作者：Irene Walz、Andreas Bertogg、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.200700156

  日期：2007.6

  Vanadium(IV) species generated in situ from V(salen)Cl2 complexes (1) by reaction with 2 equiv. of AgSbF6 are effective catalysts for Nazarov cyclizations. Thus, dialkenyl ketones bearing α-ester groups are efficiently converted to corresponding cyclopentenones in good yields at room temperature, in the presence of 2 mol-% catalyst. Under such conditions full conversion takes place within minutes for

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• One‐Pot Tandem Catalysis: A Concise Route to Fused Bicyclic Scaffolds from Acyclic β‐Ketoesters and Alkynyl Aldehydes
  作者：Lu Liu、Lai Wei、Yong Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201001729

  日期：2010.10.18

  rapid and highly efficient route to fused polycyclic scaffolds from simple, readily available β‐ketoesters and alkynyl aldehydes was developed (see scheme) as a one‐pot reaction by combining three fundamental reactions, that is, the Knoevenagel condensation, Nazarov cyclization, and Conia‐ene reactions. Piperidinium acetate was found to be a tandem catalyst in these one‐pot reactions.

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。
• Continuous‐Flow Synthesis of β‐Ketoesters and Successive Reactions in One‐Flow using Heterogeneous Catalysis
  作者：Mohanraj Kandasamy、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi(s)

  DOI：10.1002/adsc.202200602

  日期：2022.10.4

  A continuous-flow procedure for the synthesis of β-ketoesters has been developed through Roskamp reaction between aldehydes and diazoesters in the presence of a Sn-MCM-41 catalyst. The viability of this methodology was confirmed with a range of aromatic and aliphatic aldehydes with diazoesters and provided good to excellent yields. Catalyst activity was tested over three days (84 hours) of operation

  在 Sn-MCM-41 催化剂存在下，通过醛和重氮酯之间的 Roskamp 反应，开发了一种用于合成 β-酮酯的连续流动程序。该方法的可行性得到了一系列芳香族和脂肪族醛与重氮酯的确认，并提供了良好的收率。在三天（84 小时）的操作中测试了催化剂活性，所需 β-酮酯的产率保持在 73% 至 89% 之间。所制备的β-酮酯通过连续缩合反应顺利转化为香豆素衍生物和5-吡唑啉酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c02644
  作者：Beleh, Omar M.、Alomari, Sileen、Weix, Daniel J.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02644

  日期：——

  (E)-trisubstituted enones from acrylic acids through the in situ generation of a 2-pyridyl ester and subsequent cross-electrophile coupling with a nickel catalyst under reducing conditions. The scope of trisubstituted enones is broad and compatible with functionality that can be challenging in established olefination techniques. We highlight conditions necessary to suppress undesired side reactions from the α,β-unsaturated

  我们报道了丙烯酸通过原位生成 2-吡啶酯并随后在还原条件下与镍催化剂的交叉亲电偶联，从丙烯酸中一锅法合成 （E）-三取代烯酮。三取代烯酮的范围很广，并且与已建立的烯化技术中可能具有挑战性的功能兼容。我们强调了抑制 α，β-不饱和羰基不需要的副反应并改进交叉亲电耦合方法来制备烯酮的条件。
• Catalytic Asymmetric Nazarov Reactions Promoted by Chiral Lewis Acid Complexes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Andrew J. Belfield

  DOI：10.1021/ol036133h

  日期：2003.12.1

  Divinyl ketones bearing alpha-ester or alpha-amide groups undergo Nazarov cyclizations to give cylopentenones using copper-bisoxazoline Lewis acid complexes with moderate to good ees. [reaction: see text]

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]