2-(4-fluorophenyl)-1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one | 260351-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 260351-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: QREQSNYJOZMAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3R)-3-Bromo-2-(4-fluoro-phenyl)-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mphahlele, Malose J.; Hlatshwayo, Sebayitseng M.; Ndlovu, Stephen M., South African Journal of Chemistry, 2001, vol. 54, p. 60 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mphahlele, Malose J.; Mabusela, Mampei R.C., South African Journal of Chemistry, 1999, vol. 52, # 4, p. 157 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UNPRECEDENTED OUTCOME OF BASE-PROMOTED NEBER REARRANGEMENT OF O-MESYLOXIME OF 2-ARYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-METHYLSUL FONYL-4-QUINOLONE- SYNTHESIS OF 4-AMINO-2-ARYLQUINOLINES
  作者：Malose J. Mphahlele、Omankutty Gheevarghese、Nkosinathi F. H. Makhubela

  DOI：10.1080/10426500008076551

  日期：2000.1.1

  4-tetrahydro-1-methylsulfonyl-4-quinolones react with sodium ethoxide in ethanol to afford the 4-amino-2-arylquinolines in high yield. No traces of the 3-amino-2-aryl-4-quinolones expected from the Neber rearrangement of the substrates were detected or isolated from the reaction mixture. The structures of the products were determined using a combination of 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectroscopic techniques

  摘要 衍生自 2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮类的 O-Mesyloximes 与乙醇钠在乙醇中反应，以高产率得到 4-氨基-2-芳基喹啉。没有检测到或从反应混合物中分离出痕量的 3-氨基-2-芳基-4-喹诺酮类化合物，这些化合物是由底物的 Neber 重排所预期的。使用 1H NMR、13C NMR、IR 和质谱技术的组合确定产物的结构。
• Azidotrimethylsilane-mediated Schmidt rearrangement of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylsulfonyl-4-quinolones: non-regioselectivity of carbon migration
  作者：Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1039/a906449d

  日期：——

  Azidotrimethylsilane-mediated Schmidt rearrangement of 2-aryl-1-methylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones in trifluoroacetic acid was investigated. In contrast to the corresponding 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone precursors, the N-methylsulfonyl derivatives displayed non-regioselectivity of carbon migration during nitrogen insertion affording the isomeric ring-expanded derivatives via alkyl and aryl migration.

  研究了叠氮化三甲基硅烷介导的 2-芳基-1-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮在三氟乙酸中的施密特重排反应。与相应的 2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮前体相比，N-甲基磺酰基衍生物在氮插入过程中显示出碳迁移的非区域选择性，并通过烷基和芳基迁移产生异构环扩展衍生物。