(2S,3S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid | 287929-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: N-[(tert-butoxy)carbonyl]-β-mesityl-β-methyl-L-alanine；(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid
• CAS: 287929-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: TZBKEHKGCSNARH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到methyl (2S,3S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  构象刚性、高度亲油的异丙叉基取代氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium bromide 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -30.0~65.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象刚性、高度亲油的异丙叉基取代氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Conformationally Rigid, Highly Lipophilic Mesityl-Substituted Amino Acids
  作者：Eva Medina、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  N-Boc-protected amino acids substituted with a mesityl (=2,4,6-trimethylphenyl) group were synthesized in enantiomerically pure form, either by asymmetric epoxidation or by aminohydroxylation as the source of chirality. The 3-mesityloxirane-2-methanol 7, easily available in high enantiomer purity by Sharpless epoxidation, was converted into 3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 by a regio-

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是